Ramnóza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Ramnóza
Ramnóza
Ramnóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H12O5
Synonymá (2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metyloxán-2,3,4,5-tetrol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 164,157 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 3615-41-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Ramnóza[1] je prírodný deoxycukor. Dá sa klasifikovať ako metylpentóza alebo 6-deoxyhexóza. Ramnóza sa v prírode vyskytuje hlavne ako L-ramnóza (teda 6-deoxy-L-manóza). To robí ramnózu výnimočnou, pretože väčšina sacharidov, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode, majú D-konfiguráciu. Výnimkami sú deoxyhexózy L-fukóza a L-ramnóza a pentóza L-arabinóza. V prírode sa však vyskytuje i D-ramnóza, a to u niektorých druhov baktérií, napríklad Pseudomonas aeruginosa and Helicobacter pylori.[2]

Ramnózu je možné izolovať z rastlín rodu Rhamnus, z Toxicodendron vernix a rastlín rodu Uncaria. Ramnózu takisto produkujú mikroriasy patriace do triedy Bacillariophyceae (rozsievky).[3]

Ramnóza je v prírode často naviazaná na iné cukry. Je to bežný sacharid v glykozidoch mnohých rastlín. Ramnóza je takisto súčasťou vonkajšej bunkovej membrány acidorezistentných baktérii rodu Mycobacterium, medzi ktoré patrí i mikroorganizmus spôsobujúci tuberkulózu.[4] Prirodzené protilátky proti L-ramnóze sú prítomné v ľudskom krvnom sére[5] a vyzerá to tak, že väčšina ľudí má IgM, IgG alebo oba druhy týchto imunoglobulínov, ktoré sú schopné viazať tento sacharid.[6]

Zaujímavou vlastnosťou ramnózy je, že pri reakcii s jodistanmi netvorí formaldehyd. Reakciou jodistanu s vicinálnymi diolmi (napr. glycerolom alebo sacharidmi) totiž štandardne dochádza k štiepnej reakcii, počas ktorej vzniká formaldehyd. Vďaka tomu je veľmi užitočná, pretože sa ňou dá zbaviť nadbytku jodistanu počas analýz v glycerole alebo iných vicinálnych dioloch, ktoré by inak tvorili farebné roztoky blanku.[7]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. KRŇANOVÁ, Jarmila. Stanovenie flavonoidov v prírodnom materiáli metódou HPLC [online]. www.prolekare.cz, [cit. 2022-04-19]. Dostupné online.
  2. Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal, 2022. DOI10.1007/s10719-022-10040-4. PMID 35166992.
  3. Brown, M. R.. The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 1991, s. 79. DOI10.1016/0022-0981(91)90007-J.
  4. Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Ed. Golan, David E.. [s.l.] : Lippincott Williams and Wilkins, 2005. ISBN 0-7817-4678-7. Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall, s. 569.
  5. Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res., 2009, s. 4301–10. DOI10.1021/pr900515y. PMID 19624168.
  6. Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters, 2019. https://sciencematters.io/articles/201908000004
  7. Analytical methods for glycerol. Ed. Ashworth, M. R. F.. [s.l.] : Academic Press, 1979. Chapter 3.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Rhamnose na anglickej Wikipédii.