Sacharopín
| Sacharopín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C11H20N2O6 |
| Systematický názov | Kyselina 2-[(5-amino-5-karboxypentyl)amino]pentándiová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 276,289 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 997-68-2 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Sacharopín je intermediát v metabolizme aminokyseliny lyzínu. Je to prekurzor biosyntézy lyzínu v dráhe α-aminoadipátu, ktorou ho syntetizujú huby a červenoočká. U cicavcov a vyšších rastlín je sacharopín intermediátom pri rozklade lyzínu.[1]
Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]
Existuje niekoľko dráh rozkladu lyzínu, ale v cicavčej pečeni je dominantná dráha, ktorej prvým produktom je práve sacharopín.[1] Reakcia je katalyzovaná sacharopíndehydrogenázou (tvoriacou lyzín):[1]
- lyzín + α-ketoglutarát + NADPH + H+ → sacharopín + NADP+ + H2O
Sacharopín sa potom rozkladá pôsobením druhej sacharopíndehydrogenázy (tvoriacou glutamát):[1]
- sacharopín + NAD+ + H2O → glutamát + α-aminoadipát-6-semialdehyd + NADH + H+
Syntéza lyzínu u vyšších húb prebieha presne opačným procesom, ako prebieha rozklad lyzínu u cicavcov: najprv vzniká α-aminoadipát-6-semialdehyd, z ktorého vzniká sacharopín a ten sa mení na lyzín.[2] Túto dráhu okrem húb využívajú i niektoré termofilné baktérie a archeóny, napríklad Thermus thermophilus,[2] a riasy.[3] Baktérie, nižšie huby a zelené rastliny využívajú syntézu cez diaminopimelát,[3] takže sacharopín nesyntetizujú. Pre živočíchy je lyzín esenciálnou aminokyselinou, takže ho nesyntetizujú.[3]
Patológia[upraviť | upraviť zdroj]
Sacharopínúria (nadbytok sacharopínu v moči) a sacharopínémia (nadbytok sacharopínu v krvi) vznikajú ako následok dedičných porúch rozkladu lyzínu.[4]
História[upraviť | upraviť zdroj]
Sacharopín bol prvýkrát izolovaný v roku 1961 z kvasiniek (Saccharomyces, z čoho pochádza názov tejto zlúčeniny).[5]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ↑ a b FAZIUS, Felicitas; SHELEST, Ekaterina; GEBHARDT, Peter. The fungal α‐aminoadipate pathway for lysine biosynthesis requires two enzymes of the aconitase family for the isomerization of homocitrate to homoisocitrate. Molecular Microbiology, 2012-12, roč. 86, čís. 6, s. 1508–1530. Dostupné online [cit. 2022-10-27]. ISSN 0950-382X. DOI: 10.1111/mmi.12076. (po anglicky)
- ↑ a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 284-287.
- ↑ Orphanet: Saccharopinuria [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Saccharopine na anglickej Wikipédii.