Selenometionín
| Selenometionín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H11NO2Se |
| Systematický názov | Kyselina 2-amino-4-(metylselanyl)butánová |
| Synonymá | MSE, SeMet |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 196,106 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3211-76-5 (L) 1464-42-2 (D/L) |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Selenometionín (SeMet, skratka MSE) je prírodná aminokyselina. Enantiomér L-selenometionín je hlavnou podobou selénu v plodoch juvie štíhlej, obilninách, sóji a niektorých strukovainách, zatiaľ čo Se-metylselenocysteín alebo jeho γ-glutamylový derivát je hlavnou formou selénu v rastlinách rodov Astragalus, Allium a Brassica.[1] In vivo sa selenometionín náhodne zabudováva do bielkovín namiesto metionínu. Selemetionín sa ľahko oxiduje.[2]
Antioxidačná aktivita selenometionínu má pôvod v jeho schopnosti reagovať s reaktívnymi formami kyslíka. Okrem toho majú selén a metionín oddelené úlohy pri tvorbe a recyklácii glutatiónu, kľúčového endogénneho antixodantu v mnohých organizmoch vrátane ľudí.
Problémy pri substitučnej chémii[upraviť | upraviť zdroj]
Síra i selén sú chalkogény, ktoré majú mnoho podobných chemickýchvlastností, takže náhrada metionínu za selenometionín má len malý efekt na štruktúru a funkciu bielkovín. Zabudovávanie selenometionínu do tkanivových bielkovín a keratínu však u dobytku, vtákov a rýb môže mať toxické účinky.[3][4][5] Tie sa prejavujú stratov chlpov, vychudnutím, deformáciou kopýt, stratou vitality a eróziou kĺbov a dlhých kostí.
Zabudovanie selenometionínu do bielkovín namiesto metionínu však pomáha pri určovaní štruktúry bielkovín pomocou röntgenovej kryštalografie pri použití metód anomálnej difrakcie (SAD, MAD).[6][7] Zabudovanie ťažkých atómov, napríklad selénu, uľahčuje riešenie fázového problému, ktorý vzniká pri kryštalografii.[8]
Príjem v potrave[upraviť | upraviť zdroj]
Selenometionín je dostupný ako potravinový doplnok. Podľa výživových špecialistov je selenometionín, teda organický podoba selénu, ľahšie prijateľná ľudským telom než seleničnan, anorganická podoba selénu.[9] V klinických skúškachsa zistilo, že selenometionín sa absorbuje o 19 % lepšie, než seleničnan.[9]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ WHANGER, P. D.. Selenocompounds in plants and animals and their biological significance. Journal of the American College of Nutrition, 2002, s. 223–32. DOI: 10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249.
- ↑ Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, s. 458–70. DOI: 10.1021/jf001097b. PMID 11305255.
- ↑ Pathology of experimentally induced chronic selenosis (alkali disease) in yearling cattle. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation, 1995, s. 364–373. ISSN 1040-6387. DOI: 10.1177/104063879500700312. PMID 7578453.
- ↑ Selenium toxicity: cause and effects in aquatic birds. Aquatic Toxicology (Amsterdam, Netherlands), 2002, s. 27–37. Dostupné online. ISSN 0166-445X. DOI: 10.1016/S0166-445X(01)00268-5. PMID 11879936.
- ↑ LEMLY, A.Dennis. A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations. Ecotoxicology and Environmental Safety, 1997, s. 259–266. Dostupné online. ISSN 0147-6513. DOI: 10.1006/eesa.1997.1554. PMID 9378093.
- ↑ BARTON, William A.; TZVETKOVA-ROBEV, Dorothea; ERDJUMENT-BROMAGE, Hediye. Highly efficient selenomethionine labeling of recombinant proteins produced in mammalian cells. Protein Science, 2006-08, roč. 15, čís. 8, s. 2008–2013. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. DOI: 10.1110/ps.062244206. (po anglicky)
- ↑ HENDRICKSON, W. A.. Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures. Journal of Synchrotron Radiation, 1999, s. 845–851. DOI: 10.1107/S0909049599007591.
- ↑ LARSSON, A. M.. Protein Crystallization. [s.l.] : [s.n.], 2009. S. 135–154.
- ↑ a b Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium) [online]. ConsumerLab.com. Dostupné online.
Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Selenomethionine na anglickej Wikipédii.