Tromboxán
Tromboxán (skr. TX) je eikozanoid podskupiny prostanoidov, ktorý je charakteristický šesťčlenným heterocyklom s kyslíkom ako heteroatómom.[1] Ide o tetrahydropyránový cyklus nazývaný aj oxán.[2] Názov tromboxánov je odvodený od trombocytov, krvných doštičiek, kde sú tvorené a vyvolávajú vazokonstrikciu a agregáciu krvných doštičiek.[1] Majú význam v podpore zrážanlivosti krvi.[3] Antagonisticky proti tromoxánom pôsobia prostacyklíny, ktoré sú produkované cievnou stenou a blokujú agregáciu krvných doštičiek.[1]
Tromboxány vznikajú cyklooxygenázovou dráhou.[3] Z arachidonátu vznikne účinkom cyklooxygenázy endoperoxid a hydroperoxid prostaglandín G2 (PGG2), ktorý je redukovaný peroxidázou na prostaglandín H2 (PGH2), ktorý nesie endoperoxidovú skupinu, ale hydroperoxidová funkčná skupina bola zredukovaná na hydroxylovú skupinu.[1] Tromboxánsyntáza katalyzuje premenu prostaglandínu H2 (PGH2) na tromboxán A2 (TXA2), pričom endoperoxidovú zoskupenie prostaglandínu H2 izomerizuje na oxetánový kruh a pyránový kruh, pričom vzájomná poloha atómov kyslíka je taká, že sa jedná o acetál. Endoperoxidová skupina teda izomerizuje na acetálovú skupinu. Zaujímavosťou je vznik napätého štvorčlenného kruhu oxetánu prostaglandínu H2 (PGH2) na prostaglandínu H2 (PGH2) je otváraním napätého oxetánového kruhu hydratačnou nukleofilnou substitúciou.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 3 4 Harperova biochemie. Praha : H & H, 2002. (Vyd. v Česku 4., V H & H 3.) Dostupné online. ISBN 80-7319-013-3.
- ↑ DOBROTA, Dušan; TURECKÝ, Ladislav; DRGOVÁ, Anna, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. ISBN 978-80-8063-444-5.
- 1 2 KOOLMAN, Jan; RÖHM, Klaus Heinroch; BENDA, Vladimír. Barevný atlas biochemie. 4. vyd. Praha : Grada Publishing, 2017. ISBN 978-80-247-2977-0.