Zidovudín
| Zidovudín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C10H13N5O4 |
| Synonymá | azidotymidín, AZT, retrovir |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 267,245 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 30516-87-1 |
| PubChem | 35370 |
| ChemSpider | 32555 |
| SMILES | O=C1NC(C(C)=CN1[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](N=[N+]=[N-])C2)=O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Zidovudín (tiež azidotymidín, AZT) je prvé objavené antivirotikum účinné proti vírusu HIV, ktoré objavila pri svojom štúdiu antimetabolitov Gertrude Belle Elion.[1] Išlo o jediné antivirotikum účinné proti HIV schválené už v roku 1987[2] až do roku 1991.[3] Z hľadiska mechanizmu účinku ide o nukleozidový inhibítor reverznej transkriptázy (NRTI, ang. nucleoside reverse transcriptase inhibitor).[4] Zidovudín inhibuje reverznú transkriptázu vírusu HIV, pričom však neinhibuje DNA polymerázu vírusu hepatitídy typu B,[2] čím sa odlišuje od antiretrovirotík, ako sú tenofovir, emtricitabín a lamivudín.[4]
Zidovudín je nukleozidový analóg tymidínu,[2] ktorý patrí medzi dideoxynukleozidy,[1] pretože mu chýbajú dve hydroxylové skupiny na uhlíkoch furanózy 2' a 3'. Hydroxylová skupina na pozícii 3' bola nahradená azidovou funkčnou skupinou.[1]
Zidovudín je proliečivo, ktoré sa v bunke fosforyluje na nukleotid pomocou bunkovej tymidínkinázy[2] a následne na účinnú látku s troma fosfátovými skupinami pomocou nešpecifických kináz.
Zidovudín sa podáva perorálne a je dobre absorbovaný z GIT, pričom jeho biologická dostupnosť dosahuje 60 až 70 %.[4][2] Zidovudín prechádza hematoencefalickou bariérou, pričom jeho koncentrácia v mozgomiešnom moku je polovičná oproti plazme. Prechádza tiež placentou, pričom sa dá nájsť v amniotickej tekutine a krvi plodu.[4] Prechádza tiež do semena a mlieka.[4] Väzba liečiva na plazmatické proteíny dosahuje až 34 až 38 %.[4][2] Zidovudín je metabolizovaný na konjugát s kyselinou glukurónovou, čo je neúčinná látka.[4] Eliminačný polčas je 60 minút.[4] Zidovudín je z krvi odstraňovaný v obličkách aktívnou tubulárnou sekréciou, čo potvrdzuje to, že renálny klírens kreatinínu je nižší ako renálny klírens zidovudínu.[4]
Zidovudín sa používa na postexpozičnú profylaxiu (PeP) pri kontakte s HIV infekčným materiálom.[5] Tiež sa používa na zabránenie vertikálneho prenosu infekcie HIV z matky na dieťa počas pôrodu.[5][3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- 1 2 3 HARTL, Jiří; DOLEŽAL, Martin; MILETÍN, Miroslav. Farmaceutická chemie IV.. 3. vyd. Praha : Karolinum, 2019. ISBN 978-80-246-4264-2. (po česky)
- 1 2 3 4 5 6 KUŽELOVÁ, Magdaléna; KOVÁCSOVÁ, Božena; ŠVEC, Pavel. Farmakológia antiinfekčných liečiv. Martin : Vydavateľstvo Osveta Martin, 2009. ISBN 978-80-8063-327-1.
- 1 2 LINCOVÁ, Dagmar; FARGHALI, Hassan; DOLEŽAL, Tomáš. Základní a aplikovaná farmakologie. 2. vyd. Praha : Galen, 2007. ISBN 978-80-7262-373-0. (po česky)
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ŠVIHOVEC, Jan. Farmakologie. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 2018. ISBN 978-80-247-5558-8.
- 1 2 MARTÍNKOVÁ, JIřina. Farmakologie pro studenty zdravotnických oborů. 2. vyd. Praha : Grada Publishing, 2018. ISBN 978-80-247-4157-4.
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Iné projekty
[upraviť | upraviť zdroj]
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Zidovudín
