Yperit: Rozdiel medzi revíziami
d robot Pridal: eo:Iperito |
obrázok, typografia |
||
Riadok 1: | Riadok 1: | ||
{{na úpravu}} |
|||
{{Prudký jed}} |
{{Prudký jed}} |
||
[[Obrázok:Sulfur-mustard-3D-vdW.png|right|thumb|Molekula yperitu]] |
|||
⚫ | Ako Yperity sa označuje skupina pľuzgierotvorných bojových otravných látok, obsahujúcich sulfidickú síru (sírny yperit, H/HD; oxolový yperit, T; sesquiyperit, Q) alebo amínový dusík (HN1; HN2; HN3), chlóralkylové reťazce a vyznačujúcich sa alkylačnými účinkami v dôsledku tvorby intramolekulárnych tiiránových resp. aziridíniových komplexov. Nasledujúci text pojednáva o základnom predstaviteľovi skupiny sírnych yperitov, nazývanom často len "yperit". Ostatné yperity sú mu podobné najmä účinkami na organizmus a terapiou otravy. |
||
⚫ | Ako '''Yperity''' sa označuje skupina pľuzgierotvorných bojových otravných látok, obsahujúcich sulfidickú síru (sírny yperit, H/HD; oxolový yperit, T; sesquiyperit, Q) alebo amínový dusík (HN1; HN2; HN3), chlóralkylové reťazce a vyznačujúcich sa alkylačnými účinkami v dôsledku tvorby intramolekulárnych tiiránových resp. aziridíniových komplexov. Nasledujúci text pojednáva o základnom predstaviteľovi skupiny sírnych yperitov, nazývanom často len "yperit". Ostatné yperity sú mu podobné najmä účinkami na organizmus a terapiou otravy. |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
'''Sírny Yperit''' (nemecký názov LOST po výrobcoch '''Lo'''mmelovi a '''St'''einkopfovi) je pľuzgierotvorná bojová látka (tzv. vezikant). |
'''Sírny Yperit''' (nemecký názov LOST po výrobcoch '''Lo'''mmelovi a '''St'''einkopfovi) je pľuzgierotvorná bojová látka (tzv. vezikant). |
||
Riadok 12: | Riadok 12: | ||
Čistý sírny yperit je bezfarebná olejovitá kvapalina bez zápachu. Technický produkt obsahuje prímesy síry a polysulfidov, čím získa žltohnedú farbu a pach horčice, cesnaku, spálenej gumy alebo cibule. Stabilný produkt môže byť bez problémov skladovaný v hliníkových alebo oceľových nádobách. Yperit preniká betónom, gumou, drevom, kožou a tehlami. Yperit je dobre rozpustný v tukoch a preto preniká kožou do tela v priebehu niekoľkých minút. Rozpustnosť vo vode je veľmi nízka (ca. 0,9g/L/22°C, tj. 0,09%). Dobre sa rozpúšťa v organických rozpúšťadlách a iných bojových látkach, čo sa využíva pri výrobe tzv. bojových mixtúr (napr. HL - zmes s [[lewisit]]om, tzv. 'zimný yperit'). Známe sú tiež mixty s [[nervovo-paralytické otravné látky|nervovo-paralytickými bojovými látkami]], napríklad zmes so [[sarin]]om. |
Čistý sírny yperit je bezfarebná olejovitá kvapalina bez zápachu. Technický produkt obsahuje prímesy síry a polysulfidov, čím získa žltohnedú farbu a pach horčice, cesnaku, spálenej gumy alebo cibule. Stabilný produkt môže byť bez problémov skladovaný v hliníkových alebo oceľových nádobách. Yperit preniká betónom, gumou, drevom, kožou a tehlami. Yperit je dobre rozpustný v tukoch a preto preniká kožou do tela v priebehu niekoľkých minút. Rozpustnosť vo vode je veľmi nízka (ca. 0,9g/L/22°C, tj. 0,09%). Dobre sa rozpúšťa v organických rozpúšťadlách a iných bojových látkach, čo sa využíva pri výrobe tzv. bojových mixtúr (napr. HL - zmes s [[lewisit]]om, tzv. 'zimný yperit'). Známe sú tiež mixty s [[nervovo-paralytické otravné látky|nervovo-paralytickými bojovými látkami]], napríklad zmes so [[sarin]]om. |
||
Molová hmotnosť: 159,09 g/mol |
* Molová hmotnosť: 159,09 g/mol |
||
⚫ | |||
Teplota |
* Teplota varu: 217°C |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
== Účinok == |
== Účinok == |
||
Riadok 31: | Riadok 28: | ||
== Liečba == |
== Liečba == |
||
Spočíva v okamžitej [[dekontaminácia|dekontaminácii]] zasiahnutého roztokom [[chlóramín]]u B v 0,5 - 1,0% koncentrácii a opláchnutím veľkými množstvami čistej vody. Viditeľné kvapôčky yperitu sa majú odsať suchým vatovým tampónom a až potom dekontaminovať oxidantom. Odporúča sa ošetriť zasiahnuté plochy roztokmi a masťami [[jódpovidón]]u, ktorý údajne okrem dezinfekcie aj spomaľuje a zmierňuje pľuzgierotvorný (vezikačný) účinok yperitov. Pri požití sa odporúča opakovaný výplach žalúdku 0,5 - 1,0‰ roztokom manganistanu draselného a následné podanie aktívneho uhlia v dávke ca. 1 g/kg t.h.. Špecifické antidotum (protijed) neexistuje, odporúčajú sa vysoké dávky [[kortikoid]]ov, ako prednizón, metylprednizolón, dexametazón apod., ďalej hydratácia pacienta (v prípade nutnosti infúzne) a symptomatická liečba, ako analgetiká ([[morfín]]), lokálne anestetiká do očí, antiseptické a antibiotické ošetrenie rán, prípadne aj preventívna antibiotická clona. Účinnosť aminokyslín s voľnými sulfhydrylovými skupinami (napr. [[N-acetylcysteín]]) a vysoko dávkovaných [[vitamín]]ov nie je spoľahlivo doložená, môže sa však skúsiť. |
Spočíva v okamžitej [[dekontaminácia|dekontaminácii]] zasiahnutého roztokom [[chlóramín]]u B v 0,5 - 1,0% koncentrácii a opláchnutím veľkými množstvami čistej vody. Viditeľné kvapôčky yperitu sa majú odsať suchým vatovým tampónom a až potom dekontaminovať oxidantom. Odporúča sa ošetriť zasiahnuté plochy roztokmi a masťami [[jódpovidón]]u, ktorý údajne okrem dezinfekcie aj spomaľuje a zmierňuje pľuzgierotvorný (vezikačný) účinok yperitov. Pri požití sa odporúča opakovaný výplach žalúdku 0,5 - 1,0‰ roztokom manganistanu draselného a následné podanie aktívneho uhlia v dávke ca. 1 g/kg t.h.. Špecifické antidotum (protijed) neexistuje, odporúčajú sa vysoké dávky [[kortikoid]]ov, ako prednizón, metylprednizolón, dexametazón apod., ďalej hydratácia pacienta (v prípade nutnosti infúzne) a symptomatická liečba, ako analgetiká ([[morfín]]), lokálne anestetiká do očí, antiseptické a antibiotické ošetrenie rán, prípadne aj preventívna antibiotická clona. Účinnosť aminokyslín s voľnými sulfhydrylovými skupinami (napr. [[N-acetylcysteín]]) a vysoko dávkovaných [[vitamín]]ov nie je spoľahlivo doložená, môže sa však skúsiť. |
||
== Výroba == |
== Výroba == |
||
Riadok 87: | Riadok 83: | ||
CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl |
CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl |
||
== Externé odkazy == |
|||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
⚫ | |||
[[Kategória:Chemické zbrane]] |
[[Kategória:Chemické zbrane]] |
Verzia z 11:24, 5. september 2007
Ako Yperity sa označuje skupina pľuzgierotvorných bojových otravných látok, obsahujúcich sulfidickú síru (sírny yperit, H/HD; oxolový yperit, T; sesquiyperit, Q) alebo amínový dusík (HN1; HN2; HN3), chlóralkylové reťazce a vyznačujúcich sa alkylačnými účinkami v dôsledku tvorby intramolekulárnych tiiránových resp. aziridíniových komplexov. Nasledujúci text pojednáva o základnom predstaviteľovi skupiny sírnych yperitov, nazývanom často len "yperit". Ostatné yperity sú mu podobné najmä účinkami na organizmus a terapiou otravy.
Sírny Yperit (bojová látka)
Sírny Yperit (nemecký názov LOST po výrobcoch Lommelovi a Steinkopfovi) je pľuzgierotvorná bojová látka (tzv. vezikant).
Sírny yperit (S-LOST) je označovaný ako horčicový plyn, Yperit (prvý krát bol nasadený pri meste Ypres), alebo v anglofónnej literatúre tiež ako "mustard (agent, gas)".
Fyzikálne vlastnosti
Čistý sírny yperit je bezfarebná olejovitá kvapalina bez zápachu. Technický produkt obsahuje prímesy síry a polysulfidov, čím získa žltohnedú farbu a pach horčice, cesnaku, spálenej gumy alebo cibule. Stabilný produkt môže byť bez problémov skladovaný v hliníkových alebo oceľových nádobách. Yperit preniká betónom, gumou, drevom, kožou a tehlami. Yperit je dobre rozpustný v tukoch a preto preniká kožou do tela v priebehu niekoľkých minút. Rozpustnosť vo vode je veľmi nízka (ca. 0,9g/L/22°C, tj. 0,09%). Dobre sa rozpúšťa v organických rozpúšťadlách a iných bojových látkach, čo sa využíva pri výrobe tzv. bojových mixtúr (napr. HL - zmes s lewisitom, tzv. 'zimný yperit'). Známe sú tiež mixty s nervovo-paralytickými bojovými látkami, napríklad zmes so sarinom.
- Molová hmotnosť: 159,09 g/mol
- Teplota topenia: 14,4°C
- Teplota varu: 217°C
- Tlak pár: 0,072 Torr/20°C (610mg/m3); 0,35 Torr/40°C (2860mg/m3)
Účinok
Prvotný účinok spočíva v alkylácii esenciálnych biomolekúl (hlavne enzýmy a nukleové kyseliny), metabolizmus a delenie bunky sa zastaví. Zároveň yperit poškodzuje bunečné membrány, čo vedie k tvorbe pľuzgierov vyplnených exsudátom, vredov a opuchu pľúc. Yperit má mutagénne a karcinogénne účinky.
Toxicita
Perkutánna (perkutánny - pôsobiaci cez kožu) smrteľná dávka je závislá najmä od zasiahnutej plochy. Pri 64 mg/kg/hodina nastáva smrť po niekoľkých hodinách. Rýchlosť prieniku cez kožu je priamo úmerná teplote a vlhkosti vzduchu. Pri inhalácii pár alebo aerosólu yperitu je LCt50 = 900 - 1.500 mg.min/m3; pri expozícii 70 mg.min/m3 nastáva ľahké podráždenie očí, pri 100 mg.min/m3 nastáva čiastočné vyradenie z boja kvôli podráždeniu očí, pri 200 mg.min/m3 nastáva úplné vyradenie z boja kvôli dočasnej slepote. Pri expozícii 100 - 400 mg.min/m3 vzniká na koži erytém (zápal sprevádzaný sčervenaním), pri 200 - 1.000 mg.min/m3 vznikajú ťažké popáleniny na koži, vyraďujúce z boja. Pri dávkach 50µg/cm² kože vzniká erytém po 5 minútach, pri 250 - 500 µg/cm² vznikajú pľuzgiere po 5 minútach. Účinky yperitu sú kumulatívne.
Symptómy
Poškodený môže byť dlhší čas bez symptómov otravy, doba latencie môže trvať niekoľko hodín až dní. Klasickými symptómami otravy sú bolesti hlavy, šum v ušiach, strata chuti do jedla, chvenie. Po 30 až 60 minútach začína byť poškodený svetloplachý, možno badať prvopočiatky zápalu spojiviek, osplepnutie je možné. Poškodený má problémy s hltaním, dochádza k odumieraniu slizníc a bronchií , k pľúcnemu opuchu. Po 2 až 6 hodinách sú badateľné prvé symptómy na pokožke: svrbenie, sčervenanie, opuchy, pľuzgiere, popáleniny druhého stupňa. Pľuzgiere môžu dosahovať veľkosť až 30 cm. Pri ústnom požití dochádza po 20 - 30 minútach k nevoľnosti, zvracaniu a hnačke a pri dostatočných dávkach k smrteľne prebiehajúcej toxickej gastroenteritíde.
Liečba
Spočíva v okamžitej dekontaminácii zasiahnutého roztokom chlóramínu B v 0,5 - 1,0% koncentrácii a opláchnutím veľkými množstvami čistej vody. Viditeľné kvapôčky yperitu sa majú odsať suchým vatovým tampónom a až potom dekontaminovať oxidantom. Odporúča sa ošetriť zasiahnuté plochy roztokmi a masťami jódpovidónu, ktorý údajne okrem dezinfekcie aj spomaľuje a zmierňuje pľuzgierotvorný (vezikačný) účinok yperitov. Pri požití sa odporúča opakovaný výplach žalúdku 0,5 - 1,0‰ roztokom manganistanu draselného a následné podanie aktívneho uhlia v dávke ca. 1 g/kg t.h.. Špecifické antidotum (protijed) neexistuje, odporúčajú sa vysoké dávky kortikoidov, ako prednizón, metylprednizolón, dexametazón apod., ďalej hydratácia pacienta (v prípade nutnosti infúzne) a symptomatická liečba, ako analgetiká (morfín), lokálne anestetiká do očí, antiseptické a antibiotické ošetrenie rán, prípadne aj preventívna antibiotická clona. Účinnosť aminokyslín s voľnými sulfhydrylovými skupinami (napr. N-acetylcysteín) a vysoko dávkovaných vitamínov nie je spoľahlivo doložená, môže sa však skúsiť.
Výroba
Pôvodná metóda (Levinsteinova metóda):
CH2-CH2-Cl / SCl2 + 2H2C=CH2 -----> S \ CH2-CH2-Cl
Chlorid sírnatý reaguje pri 30-35°C s eténom priamou adíciou na yperit (bis-(2-chlóretyl-)sulfid). Výťažky reakcie bývajú okolo 90 - 95%.
Nemecká metóda (Lommel-Steinkopfov proces):
1.
CH2-CH2-OH / Na2S + 2 Cl-CH2-CH2-OH -----> S \ CH2-CH2-OH
Sulfid sodný reaguje s 2-chlóretanolom (etylénchlórhydrínom) nukleofilnou substitúciou na bis-(2-hydroxyetyl-)sulfid ('tiodiglykol').
2.
CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl / +2 HCl / S ----------> S \ -2 H2O \ CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl
Tiodiglykol reaguje za zvýšenej teploty s plynným chlorovodíkom na yperit (bis-(2-chlóretyl-)sulfid).
Moderná metóda:
1. Reakcia sulfánu s oxiránom v plynnej fáze (výroba tiodiglykolu):
CH2-CH2-OH CH2 - CH2 / H2S + 2 \ / -----> S O \ CH2-CH2-OH
2. Nukleofilná chlorácia tiodiglykolu fosgénom:
CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl / +2COCl2 / S --------------> S \ -2HCl, -2CO2 \ CH2-CH2-OH CH2-CH2-Cl