Kyselina trifluóroctová: Rozdiel medzi revíziami
Vytvorené prekladom stránky „Trifluoroacetic acid“ Značky: umiestnenie šablóny Preklad preklad obsahu Překlad 2 |
(Žiaden rozdiel)
|
Verzia z 08:11, 17. apríl 2021
 |
Na tomto článku sa práve pracuje. Prosím, nezasahujte. Kým je tu zobrazená táto správa, prosím, neupravujte túto stránku. Vyhnete sa tak prípadným konfliktom pri ukladaní. Redaktor, ktorý sem pridal tento oznam, je uvedený v histórii, ak by ste ho chceli kontaktovať. |
| Kyselina trifluóroctová | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C2HF3O2, (CF3COOH) | ||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Kyselina 2,2,2-trifluóroctová, Kyselina 2,2,2-trifluóretánová, Kyselina perfluóroctová, Kyselina trifluóretánová, TFA | ||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe | ||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 114,02 u | ||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 114.0233 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | Neobmedzená | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | -15,4 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 72,4 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1.489 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Štandardná zlučovacia entalpia | 691.0699 MJ/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 76-05-1 | ||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-929-3 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||
Kyselina trifluóroctová je organofluorová zlúčenina s chemickým vzorcom CF3COOH. Je to štruktúrny analóg kyseliny octovej so všetkými tromi atómami vodíka acetylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou octu.
Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s kyslou ionizačnou konštantou, ktorá je približne 34 000-krát vyššia [1] pretože vysoko elektronegatívne atómy fluóru a následná povaha trifluórmetylovej skupiny, ktorá sťahuje elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo umožňuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje aniónový konjugovaný základ. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v organickej chémii na rôzne účely.
Syntéza
Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne elektrofluoráciou acetylchloridu alebo anhydridu kyseliny octovej, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:[2]
- CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
- CF3COF + H2O → CF3COOH + HF
Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním anhydridu kyseliny trifluóroctovej.[3]
Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu manganistanom draselným. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť Swartovou fluoráciou hexachlórpropénu.
TFA sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).[4][5]
Používa sa
Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, kyselina trifluórperoctová a 2,2,2-trifluóretanol. Je to činidlo používané v organickej syntéze kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny.[6] Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako kyselina sírová, ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára azeotropickú zmes s vodou (približne pri 105 °C).
Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri syntéze peptidov Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny t-butoxykarbonylu.[7][8]
Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v kvapalinovej chromatografii (HPLC) organických zlúčenín, najmä peptidov a malých proteínov. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre NMR spektroskopiu (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v hmotnostnej spektrometrii.[9]
Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.[10]
Dôsledky v anestézii
Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika halotánu. Predpokladá sa, že je zodpovedný za hepatitídu vyvolanú halotánom.
Bezpečnosť
Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s kyselinou fluorovodíkovou, pretože väzba uhlík-fluór nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.
Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s hydridom lítno-hlinitým (LAH) vedie k výbuchu.[11]
Životné prostredie
Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je bioakumulatívna, je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.[12]
Pozri aj
- Kyselina fluóroctová - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci rodenticíd CH 2 FCOOH
- Kyselina difluóroctová
- Kyselina trichlóroctová, chlórovaný analóg.
Referencie
- ↑ Note: Calculated from the ratio of the Ka values for TFA (pKa = 0.23) and acetic acid (pKa = 4.76)
- ↑ SIEGEMUND, Günter; SCHWERTFEGER, Werner; FEIRING, Andrew. Fluorine Compounds, Organic [online]. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2016-01-28, [cit. 2021-04-13]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ [s.l.] : [s.n.]. DOI:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3
- ↑ Parameter "periodikum" je povinný!. DOI: 10.1021/es0221659.
- ↑ Parameter "periodikum" je povinný!. DOI: 10.1021/es047975u.
- ↑ FRANK, Hartmut; CHRISTOPH, Eugen H; HOLM-HANSEN, Osmund. Trifluoroacetate in ocean waters [online]. Environmental sciene & technology, 2002-01-01, [cit. 2021-04-17]. Dostupné online. DOI:10.1021/es0101532
- ↑ Parameter "periodikum" je povinný!. DOI: 10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x.
- ↑ [s.l.] : [s.n.]. ISBN 9783527631827. DOI:10.1002/9783527631827.ch1
- ↑ Parameter "periodikum" je povinný!. DOI: 10.1021/ac00193a027.
- ↑ Parameter "periodikum" je povinný!. DOI: 10.1088/0953-2048/16/1/309.
- ↑ Safety data sheet for Trifluoroacetic acid (PDF) from EMD Millipore, revision date 10/27/2014.
- ↑ . Dostupné online.
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Trifluoroacetic acid na anglickej Wikipédii.