Erytrulóza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
D-erytrulóza
D-erytrulóza
D-erytrulóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O4
Systematický názov (3R)-1,3,4-trihydroxybután-2-ón
Synonymá Glycerotetrulóza, D-glycero-tetrulóza
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 120,104 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 496-55-9
PubChem 5460177
ChemSpider 4573812
SMILES OCC([C@H](O)CO)=O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Erytrulóza je tetrózový sacharid.[1][2] Má jednu ketónovú skupinu, takže patrí medzi ketózy.[3][4] Používa sa v samoopaľovacej kozmetike, typicky spolu s dihydroxyacetónom (DHA).[5]

Erytrulóza, podobne ako ostatné sacharidy, existuje v dvoch enantioméroch: ako D-erytrulóza a L-erytrulóza. Tento článok sa zaoberá D-erytrulózou.

Izoméry erytrulózy

Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]

Erytróza je ketotetróza, takže má 4 atómy uhlíka a ketónovú skupinu. Na všetkých ostatných atómoch uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu. Je to jediná ketotetróza. V genetickom rade D-ketóz nasleduje za dihydroxyacetónom a pred ribulózou a xylulózou.[4]

Samoopaľovanie[upraviť | upraviť zdroj]

Erytrulóza a dihydroxyacetón (DHA) reaguje s aminokyselina v bielkoviných v povrchových vrstvách kože (stratum corneum a pokožke). Jedna z dráh týchto reakcií prebieha cez voľné radikály počas jedného z krokov Maillardovej reakcie,[6][7] ktorá je vzdialene príbuzná hnednutiu, ku ktorému dochádza po vystavení vzduchu pri rozkrojení jablka. Druhou dráhou je klasická Maillardova reakcia. Obe tieto dráhy súvisia s hnednutím jedla počas prírpravy jedla a jeho skladovania. V tomto prípade nejde o škvrnu alebo farbivo, ale o chemickú reakciu, ktorá vedie k zmene farby pokožky v mieste aplikácie. Zároveň nesúvisí s prirodzenými pigmentami v pokožke ani nevyžaduje vystavenie ultrafialovému svetlu na spustenie reakcie. „Opálenie“, ktoré vzniká pomocou erytrulózy/DHA, má však hodnotu SPF len asi 3[8][9] a podľa štúdie z roku 2007 zvyšuje poškodenie voľnými radikálmi vznikajúcimi pôsobením UV žiarenia (v porovnaní s kožou, na ktorú nebola táto zmes aplikovaná) po dobu 24 hodín od aplikácie.[10] 40 minút po tom, čo výskumníci ošetrili vzorky kože vysokými dávkami erytrulózy (20 % w/w), zistili, že sa v porovnaní s neošetrenou pokožkou tvorilo o viac ako 140 % voľných radikálov viac, keď bola koža vystavená slnečnému žiareniu.[10]

DHA má podobné následky ako erytrulóza, ale rýchlejšie. Nástup efektu erytrulózy je však pomalší, takže trvá dlhšie. Deň po použití samoopaľovacieho krému by pokožka nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému svetlu a mal by sa používať opaľovací krém; použitie krému s antioxidantmi taktiež môže minimalizovať tvorbu voľných radikálov.[chýba zdroj] Aj keď niektoré samoopaľovacie krémy obsahujú ochranný prípravok pred slnečným žiarením, jeho efekt nevydrží tak ako, ako opálenie. Pôsobením UV žiarenia vznikajú voľné radikály, prevažne superoxidový (O2•−) a hydroxyperoxylový (HO2•), a iné reaktívne formy kyslíka (ROS) či dusíka (RNS), ktoré reagujú s ketoamínmi za vzniku Amadoriho produktov a iných intermediátov Maillardovej reakcie. To vedie k vzniku autooxidačných radikálových reťazových reakcií ketoamínov, ktoré zvyšujú radikálové poškodenie kože. Tento efekt možno potlačiť antioxidantmi, ktoré reagujú s reaktívnymi formami kyslíka (ROS).[11] Bolo ukázané, že ketoamíny spôsobujú zlomy v reťazcoch DNA a pôsobia ako mutagény.[12]

Voľné radikály vznikajú pôsobením UV žiarenia na produkty pokročilej glykácie (tzv. AGE z anglického advanced glycation end-products), ktoré vznikajú pôsobením DHA na kožu, a intermediáty, napríklad Amadoriho produkty (druh AGE), ktoré k nim vedú. AGE absorbujú UV žiarenie, ale nemajú elektrónovú štruktúru, ktorá by pomáhala uvoľniť energiu, ako je to v prípade melanínu, takže časť energie zapríčiní vznik reťazových reakcií voľných radikálov, do ktorej sa potom ľahko zapájajú ďalšie AGE. AGE sú takisto zodpovedné za poškodenie kože, ktoré nastáva u diabetikov s vysokou hladinou cukru v krvi, kde dochádza k obdobnej glykácii.[13][14][15][16]

Erytrulóza aktuálne (2024) nie je schválená americkou Správou potravín a liečiv na samoopaľovanie.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. ↑ ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
  2. ↑ LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
  3. ↑ ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. Bratislava : Alfa, 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 143.
  4. ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 26.
  5. ↑ Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium. Kinetics and Catalysis, 2007, s. 550–5. DOI: 10.1134/S0023158407040118.
  6. ↑ NAMIKI, Mitsuo; HAYASHI, Tateki. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. [s.l.] : [s.n.], 1983. ISBN 0-8412-0769-0. DOI:10.1021/bk-1983-0215.ch002 A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation, s. 21–46.
  7. ↑ Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1997, s. 2413–8. DOI: 10.1021/jf960902c.
  8. ↑ Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone. Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, 2004, s. 239–42. DOI: 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID 15379873.
  9. ↑ Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2003, s. 129–38. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID 14644361.
  10. ↑ a b UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2008, s. 1423–8. DOI: 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196.
  11. ↑ Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 2004, s. 173–86. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2004.03.002. PMID 15157655.
  12. ↑ N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1999, s. 544–9. DOI: 10.1006/bbrc.1999.1528. PMID 10529399.
  13. ↑ Synthetically prepared Amadori-glycated phosphatidylethanolamine can trigger lipid peroxidation via free radical reactions. FEBS Letters, 2000, s. 26–30. DOI: 10.1016/S0014-5793(00)01966-9. PMID 10984609.
  14. ↑ Receptor for Advanced Glycation Endproducts (RAGE): A Formidable Force in the Pathogenesis of the Cardiovascular Complications of Diabetes & Aging. Current Molecular Medicine, 2007, s. 699–710. DOI: 10.2174/156652407783220732. PMID 18331228.
  15. ↑ Advanced Glycation End Products: Sparking the Development of Diabetic Vascular Injury. Circulation, 2006, s. 597–605. DOI: 10.1161/CIRCULATIONAHA.106.621854. PMID 16894049.
  16. ↑ Advanced glycation in D-galactose induced mouse aging model. Mechanisms of Ageing and Development, 1999, s. 239–51. DOI: 10.1016/S0047-6374(99)00022-6. PMID 10405984.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Erythrulose na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Erytrulóza&oldid=7852799“