3-aminobenzamid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
3-aminobenzamid
3-aminobenzamid
3-aminobenzamid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C7H8N2O
Systematický názov 3-aminobenzamid
Synonymá meta-aminobenzamid, 3-AB, 3-ABA
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 136,154 g/mol
PubChem 1645
ChemSpider 1583
SMILES Nc1cc(C( = O)N)ccc1
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

3-aminobenzamid je benzamid. Je to biely až nažltlý prášok.

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

3-aminobenzamid možno pripraviť redukciou 3-ntirobenzamidu pomocou katalytickej hydrogenácie.[1]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

3-aminobenzamid je inhibítor poly-ADP-ribózapolymerázy (PARP), čo je enzým zodpovedný za opravu DNA, riadenie transkripcie a programovanú bunkovú smrť.[1] Keď je PARP aktivovaná, rýchlo využije zásoby nikotínamidadeníndinukleotidu (NAD+) v bunke počas toho, ako opravuje DNA. Nízka hladina NAD+ má za následok vyčerpanie zásom ATP, čo môže viesť k bunkovej smrti.[2] Štruktúra 3-aminobenzamidu je podobná štruktúre NAD+, takže sa 3-aminobenzamid viaže na PARP a tým zabraňuje, aby použila NAD+. PARP je často cieľom liečby rakoviny, takže 3-aminobenzamid by mohol byť potenciálne protirakovinovým liečivom.[3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b Novel inhibitors of poly(ADP-ribose) synthetase. Biochem. J., 1980, s. 775–777. DOI10.1042/bj1850775. PMID 6248035.
  2. 3-Aminobenzamide Product Information Archivované 2016-02-03 na Wayback Machine, Sigma-Aldrich, Accessed October 19, 2012
  3. Crystal Structure of the catalytic domain of human PARP2 in complex with PARP inhibitor ABT-888. Biochemistry, 2010, s. 1056–1058. DOI10.1021/bi902079y. PMID 20092359.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 3-Aminobenzamide na anglickej Wikipédii.