Orelanín
| Orelanín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C10H8N2O6 |
| Systematický názov | 3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridín-N,N′-dioxid |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 252,182 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 37338-80-0 |
| PubChem | 89579 |
| ChemSpider | 10266115 |
| SMILES | [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Orelanín je mykotoxín pochádzajúci z húb čeľade Cortinariaceae.[1] Štruktúrne ide o bipyridín N-oxid, ktorý je príbuzný herbicídu dikvatu.
Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]
Orelanín sa vyskytuje v podobe dvoch tautomérov:
Toxicita[upraviť | upraviť zdroj]
Orelanín je cytotoxický jed, ktorý sa viaže na bunky obličiek, kde je dokázateľný až 6 mesiacov po akútnej otrave. Predpokladaným mechanizmom účinku je pôsobenie orto-semichinonového radikálu a vznik reaktívnych voľných radikálov kyslíka.
Tieto otravy (tzv. orelanínové otravy) spôsobujú jedovaté huby rodu pavučinovec (Cortinarius), napr. pavučinovec plyšový, škoricový, končistý a iné. Ukazuje sa, že najtoxickejšou látkou je práve orelanín a jeho metabolity, terminálnym produktom je stabilný a už netoxický orelín.
Orelanín a orelín sú chemicky príbuzné dvom herbicídnym látkam – dikvatu a parakvatu – ktoré sú tiež nefrotoxické a spôsobujú ťažké poškodenie a akútne zlyhanie obliček. Orelanín je odolný proti vareniu i sušeniu a preto úprava húb, ktoré ho obsahujú, nechráni pred otravou.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography, 1997, s. 145–157. Dostupné online. DOI: 10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972.
Literatúra[upraviť | upraviť zdroj]
- Gavorník, P.: Orelanínové otravy hubami – primárne pravé otravy hubami VIII. typu. Slovenský lekár, 2000, č. 7-8, s. 280-282