Tris

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Tris
Tris
Tris
Všeobecné vlastnosti
Systematický názov 2-amino-2-(hydroxymetyl)propán-1,3-diol
Synonymá trometamín, THAM, tris(hydroxymetyl)aminometán,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 121,136 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 77-86-1 (voľná zásada)

1185-53-1 (hydrochlorid)

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Tris alebo tris(hydroxymetyl)aminometán, prípadne trometamín alebo THAM, je organická zlúčenina, ktorej vzorec je (HOCH2)3CNH2. V biochémii a molekulárnej biológii sa veľmi často sa používa v tlmivých roztokoch,[1] napríklad TAE a TBE pufroch, obzvlášť pre nukleové kyseliny. Tris obsahuje primárny amín a teda podstupuje bežné reakcie amínov, ako je kondenzácia s aldehydmi. V roztoku tris takisto komplexuje kovové ióny.[2] V medicíne sa tris občas používa ako liečivo, podáva sa na jednotke intenzívnej starostlivosti ako tlmivý roztok pri vážnej metabolickej acidóze v špecifických prípadoch.[3][4] Niektoré lieky sú uvedené ako „trometamínová soľ“, napríklad „ketorolac trometamol“ alebo hemabát (karboprost ako soľ trometamínu).[5]

Tlmiace vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Konjugovaná kyselina trisu má pKa 8.07 pri 25 °C, čo znamená, že efektívne tlmí v rozmedzí pH od 7.1 po 9.1 (pKa ± 1) pri izbovej teplote.

Tlmivé schopnosti za neštandardných podmienok[upraviť | upraviť zdroj]

  • Pri znižovaní teploty od 25 °C po 5 °C sa rozširuje rozmedzie efektívneho tlmenia približne o 0,03/°C. Pri zvyšovaní teploty od 25 °C po 37 °C sa zužuje rozmedzie efektívneho tlmenia približne o 0,025/°C.[6]
  • Desaťnásobná koncentrácia trisu rozširuje rozmedzie o 0,05 a naopak.[6]
  • Single-junction pH elektródy obsahujúce striebro (napr. argentochloridové elektródy) je nekompatibilná s trisom, pretože Ag-tris sa zráža a blokuje spoj. Double-junction elektródy sú rezistentné voči tomuto problému a elektródy, ktoré striebro neobsahujú, tento problém nemajú.

Inhibícia[upraviť | upraviť zdroj]

  • Tris inhibuje niektoré enzýmy,[7][8] takže by sa pri ich štúdiu mal používať opatrne.
  • Tris takisto inhibuje niektoré enzýmy kvôli chelácii kovových iónov.[2]

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Tris sa priemyselne vyrába kondenzáciou nitrometánu s formaldehydom v zásaditom prostredí, čím vzniká medziprodukt (HOCH2)3CNO2, ktorý sa následne hydrogenuje za vzniku konečného produktu.[9]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Použiteľné rozmedzie trisu (pH 7–9) odpovedá fyziologickému pH pre väčšinu živých organizmov. Vďaka tomu a jeho nízkej cene je to jeden z najbežnejších tlmivých roztokov v biologických a biochemických laboratóriách. Tris sa takisto používa ako primárny štandard na štandardizáciu kyslých roztokov na chemickú analýzu.

Tris sa používa na zvýšenie permeability bunkových membrán. Je súčasťou vakcíny Moderna na COVID-19 [10] a vakcíny Pfizer-BioNTech na COVID-19 na použitie pre deti od 5 do 11 rokov.[11]

Medicína[upraviť | upraviť zdroj]

Tris (v tomto kontexte bežne známy ako THAM) sa používa ako alternatíva sódy bikarbóny pri liečbe metabolickej acidózy.[12][13]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. a b Metal Ion/Buffer Interactions. Stability of Binary and Ternary Complexes Containing 2-Amino-2(hydroxymethyl)-1,3-propanediol (Tris) and Adenosine 5'-Triphosphate (ATP). European Journal of Biochemistry (Wiley), 1979, s. 523–530. ISSN 0014-2956. DOI10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x. PMID 428398.
  3. Management of life-threatening asthma in adults. Continuing Education in Anaesthesia, Critical Care & Pain, June 2008, s. 95–99. Dostupné online [cit. 2017-07-21]. DOI10.1093/bjaceaccp/mkn012.
  4. Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis. Journal of Nephrology, May 2005, s. 303–307. ISSN 1121-8428. PMID 16013019.
  5. BNF 73 March-September 2017. London : [s.n.], 21 March 2017. ISBN 978-0857112767.
  6. a b Sigma tris(hydroxymethyl)aminomethane; Tris Technical Bulletin No. 106B [online]. . Dostupné online.
  7. DESMARAIS, WT. The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with Tris: A tale of buffer inhibition. Structure, 2002, s. 1063–1072. DOI10.1016/S0969-2126(02)00810-9. PMID 12176384.
  8. GHALANBOR, Z. Binding of Tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity. Protein Pept. Lett., 2008, s. 212–214. DOI10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
  9. MARKOFSKY, Sheldon, B.. [s.l.] : [s.n.], 15 October 2011. ISBN 978-3527306732. DOI:10.1002/14356007.a17_401.pub2 Nitro Compounds, Aliphatic, s. 296.
  10. https://www.modernatx.com/covid19vaccine-eua/eua-fact-sheet-recipients.pdf
  11. https://www.fda.gov/media/153447/download
  12. KALLET, RH; Jasmer RM; Luce JM. The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM). American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 2000, s. 1149–1153. DOI10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
  13. Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis. Journal of Nephrology, 2005, s. 303–7. PMID 16013019.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tris na anglickej Wikipédii.