Depsipeptid
Depsipeptid[1] je peptid, v ktorom je aspoň jedna amidová skupina, -C(O)NH-, nahradená za esterovú skupinu, -C(O)O-.[2] Mnohé depsipeptidy majú peptidové i esterové väzby. Nachádzajú sa hlavne v morských a mikrobiálnych prírodných produktoch.[3]
Prírodné depsipeptidy[upraviť | upraviť zdroj]
Bolo objavených niekoľko depsipeptidov, ktoré pôsobia proti rakovine.[5]
Medzi depsipeptidové enzýmové inhibítory patrí romidepsín, bicyklický peptid, ktorý inhibuje históndeacetylázu. Prvýkrát bol izolovaný z fermentačného produktu baktérie Chromobacterium violaceum.[6]
Podľa priebežných výsledkov z roku 2010 pôsobí etamycín protí meticilín-rezistentnému Staphylococcus aureus u myší.[7] Niekoľko depsipeptidov izolovaných zo Streptomyces vykazuje antimikrobiálnu aktivitu.[8][9] Tieto depsipeptidy tvoria nový druh potenciálnych antibiotík známych ako acyldepsipeptidy (ADEPy). ADEPy sa zameriavajú na aktivitu proteázy štiepiacej kaseín, čím sa indukuje nekontrolovaná degradácia peptidov a rozkladanie proteínov, čo zabíja mnohé Gram-pozitívne baktérie.[10][11][12]
Vznik aminokyselín[upraviť | upraviť zdroj]
Depsipeptidy boli navrhnuté ako historickí predchodcovia peptidov.[13]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ Medzinárodné patentové triedenie [online]. ipc.indprop.gov.sk, január 2022, [cit. 2022-02-13]. Dostupné online.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "depsipeptides". DOI:10.1351/goldbook.D01604
- ↑ Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides. Chem. Rev., 2005, s. 4441–4482. DOI: 10.1021/cr0406312. PMID 16351050.
- ↑ Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani. Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway. Chemical Reviews, 1990, s. 1105–1129. DOI: 10.1021/cr00105a003.
- ↑ Cyclic depsipeptides as potential cancer therapeutics. Anticancer Drugs, 2015, s. 259–71. DOI: 10.1097/CAD.0000000000000183. PMID 25419631.
- ↑ The First Biologically Active Synthetic Analogues of FK228, the Depsipeptide Histone Deacetylase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry, 2007, s. 5720–5726. DOI: 10.1021/jm0703800. PMID 17958342.
- ↑ Activity of the streptogramin antibiotic etamycin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Journal of Antibiotics, 2010, s. 219–24. DOI: 10.1038/ja.2010.22. PMID 20339399.
- ↑ K. H. Michel, R. E. Kastner (Eli Lilly and Company), US 4492650, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 102, 130459]
- ↑ Enopeptin A, a novel depsipeptide antibiotic with anti-bacteriophage activity. The Journal of Antibiotics, 1991, s. 1463–1466. DOI: 10.7164/antibiotics.44.1463. PMID 1778798.
- ↑ Acyldepsipeptide Antibiotics Induce The Formation Of A Structured Axial Channel In ClpP: A Model For The ClpX/ClpA-Bound State Of ClpP. Chemistry & Biology, 2010, s. 959–969. DOI: 10.1016/j.chembiol.2010.07.008. PMID 20851345.
- ↑ Medicinal Chemistry Optimization of Acyldepsipeptides of the Enopeptin Class Antibiotics. ChemMedChem, 2006, s. 689–693. DOI: 10.1002/cmdc.200600055. PMID 16902918.
- ↑ Restriction of the Conformational Dynamics of the Cyclic Acyldepsipeptide Antibiotics Improves Their Antibacterial Activity. JACS, 2014, s. 1922–1929. DOI: 10.1021/ja410385c. PMID 24422534.
- ↑ FRENKEL-PINTER, Moran; HAYNES, Jay W.; C, Martin. Selective incorporation of proteinaceous over nonproteinaceous cationic amino acids in model prebiotic oligomerization reactions. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2019-08-13, roč. 116, čís. 33, s. 16338–16346. Dostupné online [cit. 2022-02-13]. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.1904849116. (po anglicky)
Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Depsipeptide na anglickej Wikipédii.