Kyselina salicylová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Kyselina salicylová

Kyselina salicylová alebo kyselina 2-hydroxybenzoová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej s chemickým vzorcom C6H4(OH)COOH.. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).[1]

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

Príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice: Fenolát sodný za prítomnosti CO2 dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H+) dostaneme kyselinu salicylovú.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze.

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (Acylpyrín, Aspirin).

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).

  1. Salicilyc acid [online]. [Cit. 2008-10-13]. Dostupné online.