Zobrazenie zdroja stránky Glycerol

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov = Glycerol 
| Obrázok = Glycerin Skelett.svg
| Obrázok2 = Glycerol-3D-balls.png
| Vzorec = C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| Synonymá = propan-1,2,3-triol
| Vzhľad = 
| Molárna hmotnosť = 92,0932 g/mol
| Teplota topenia = 17,8 °C
| Teplota varu = 290 °C
| Trojný bod = 
| Kritický bod = 
| Hustota = 1,26 g/cm³
| Rozpustnosť =
| Skupenské teplo topenia = 
| Entropia topenia = 
| Skupenské teplo vyparovania = 
| Štandardná zlučovacia entalpia = 
| Štandardná entropia = 
| Merná tepelná kapacita = 
| Teplota vzplanutia = 
| Teplota samovznietenia = 
| Medze výbušnosti = 
| NFPA 704 = {{NFPA 704|Horľavosť =1  |Zdravie =1  |Reaktivita = 0 |Ostatné =  }}
| CAS = 56-81-5
| UN = 
| ulr = 
| MSDS = 
}}

'''Glycerol''', alebo '''glycerín''', systematickým názvom '''propán-1,2,3-triol''', je hygroskopická bezfarebná [[viskozita|viskózna]] [[kvapalina]] bez zápachu, sladkej chuti. Je dôležitou biogénnou [[organická zlúčenina|organickou zlúčeninou]], lebo je vo forme svojich [[Ester (chemická zlúčenina)|esterov]] súčasťou [[Lipid|tukov]].

==Chemické a fyzikálne vlastnosti==

Glycerol je trojsýtny [[alkoholy|alkohol]]. Jeho oxidáciou vzniká celý rad látok. Šetrnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny vzniká jednoduchý [[monosacharid]], [[aldotrióza]] [[glyceraldehyd]]

:2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 2 O<sub>2</sub> → 2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CHO + H<sub>2</sub>O.

Naopak oxidáciou sekundárnej alkoholickej skupiny vzniká iný monosacharid, [[ketotrióza]] [[dihydroxyaceton]]

:2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 2 O<sub>2</sub> → 2 HO-CH<sub>2</sub>-CO- CH<sub>2</sub>-OH + H<sub>2</sub>O.

Plnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny dostaneme [[kyselina glycerová|kyselinu glycerovú]]

:HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + O<sub>2</sub> → HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-COOH + H<sub>2</sub>O.

Úplnou oxidáciou oboch primárnych alkoholických skupín vzniká [[kyselina tartronová]]

:HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 2 O<sub>2</sub> → HOOC-CH(OH)-COOH + 2 H<sub>2</sub>O. 

Úplnou oxidáciou vzniká najjednoduchšia ketodikyselina, [[kyselina mesoxalová]]

:2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 5 O<sub>2</sub> → 2 HOOC-CO-COOH + 6 H<sub>2</sub>O. 

Zahrievaný bez prístupu vzduchu odštepuje vodu a mení sa na nenasýtený [[aldehyd]] [[akrolein]] (propenal)

: HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH → H<sub>2</sub>C=CH-CH=O + 2 H<sub>2</sub>O.

Pôsobením nitračných činidiel (napr. zmesi koncentrovanej [[kyselina dusičná|kyseliny dusičnej]] a [[kyselina sírová|kyseliny sírovej]]) na glycerol vzniká trinitrát glycerolu, známejší pod názvom [[nitroglycerín]]

: HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + HNO<sub>3</sub> → O<sub>2</sub>NO-CH<sub>2</sub>-CH(ONO<sub>2</sub>)- CH<sub>2</sub>-ONO<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O,

ktorý je zložkou radu [[výbušnina|výbušnín]] (napr. [[dynamit]]u) a  [[strelivina|strelivín]] (napr. [[strelný prach|bezdymného strelného prachu]]).

Vďaka prítomnosti hydroxylových skupín je molekula glycerolu polárna a preto sa neobmedzene miesi s [[voda|vodou]] a jednoduchými alkoholmi (napr. [[metanol]]om a [[etanol]]om). V nepolárnych rozpúšťadlách (napr. [[benzín]]) sa nerozpúšťa.

== Výroba ==

Glycerol vzniká pri [[saponifikácia|saponifikácii]]  alebo [[transesterifikácia|transesterifikácii]].

=== Saponifikácia ===
Hlavným zdrojom glycerolu boli prírodné tuky. Pri výrobe mydla sa pôsobením [[hydroxid sodný|hydroxidu sodného]] alebo [[hydroxid draselný|draselného]] tuky štepia na glycerol a zmes alkalických solí alifatických [[Karboxylové kyseliny|kyselín]], ktoré sú podstatou [[mydlo|mydiel]]:

[[Súbor:Schema_zmýdelnění_tuků.PNG]]

=== Transesterifikácia ===
Pri výrobe bionafty je glycerol vedľajším produktom v podiele asi 10&nbsp;%. So vzrastajúcim objemom výroby bionafty vo svete tak vzrastá aj objem vyrobeného glycerolu.

==Biochémia==
[[Súbor:Dihydroxyaceton-glycerol.PNG|420px|thumb|DHAP-AGP]]
Glycerol vzniká vedľa etanolu v procese kvasenia glukózy z 1,3-dihydroxyacetonu, resp. 1,3-dihydroxyacetonfosfátu, ktorý je bežným produktom štiepenia [[Glukóza|glukózy]] [[enzým]]atickou redukciou redukovanou formou β-nikotinamidadenindinukleotidu (NADH) za prítomnosti glycerolhydrogenázy <s>glycerolhydrogenasy</s>.

Preto je tiež vedľajším produktom prípravy [[etanol]]u z [[Glukóza|glukózy]] fermentáciou [[Kvasinky|kvasinkami]] ''Saccharomyces cerevisiae''. Keď prebieha kvasenie glukózy za prítomnosti väčšieho množstva siričitanov, blokuje sa čiastočne redukcia [[acetaldehyd]]u na etanol a vo výslednej zmesi sa zvýši obsah glycerolu. Podobne možno produkciu glycerolu na úkor etanolu zvýšiť, keď prebieha fermentácia v neutrálnom alebo slabo zásaditom prostredí.

Omnoho väčšiu produkcie glycerolu možno však dosiahnuť pri použití iných druhov mikroorganizmov, napr. ''Debaryomyces mogii'', ''Saccharomyces rouxii'', ''Saccharomyces mellis'', ''Pichia miso'', ''Pichia farinosa'', ''Torulopsis magnoliae'', ''Zygosaccharomyces acidificiens'' a i.

==Fyziologické pôsobenie==

Glycerol je slabo jedovatý. V menších dávkach spôsobuje bolesti hlavy, žalúdočné problémy a zvracanie. Vo väčších dávkach môže spôsobiť poškodenie pečene. Najnižšia toxická dávka podaná orálne u človeka činí približne [[LD|LDLo]] = 1,5 g/kg živej hmotnosti, čo znamená, že priemerný človek by ho musel požiť najmenej 90 až 120 g, aby sa u neho prejavili symptómy otravy. V nízkych koncentráciách je prakticky neškodný.

V zriedenom stave sa používa k zvlhčovaniu pokožky a slizníc, lebo viaže atmosférickú vlhkosť a tým ju prenáša do povrchu tela; naopak použitie čistého glycerínu je nevhodné, pretože naopak z pokožky odčerpáva vlhkosť a tým ju vysušuje.

== Použitie ==

Glycerol sa používa o. i. v kozmetických výrobkoch, hlavne ako prísada v hydratačných krémoch a mydlách, ako prísada do zubných pást, pri výrobe plastických hmôt hlavne ako zmäkčovadlo, liečiv, žuvačiek, pást, farbív a výbušnín. Používa sa tiež pri výrobe bezvodého etanolu pre odstránenie prímesi vody.

Je súčasťou nemrznúcich zmesí, väčšinou v kombinácii s [[etylénglykol]]om.

V potravinárskom priemysle sa užíva ako prísada pre úpravu nápojov a menej kvalitných [[víno|vín]], ako sladidlo napr. v šľahačkách v bombičkách, ako zmäkčovadlo želé a iných cukroviniek a pod.

Ako súčasť potravín má označenie E 422.

V lekárstve sa užíva pri liečbe opuchov mozgu ako prísada [[infúzia|infúzií]], na znižovanie vnútroočného tlaku, pri zápchach, na zmäkčenie stolice vo forme glycerínových čapíkov alebo ako súčasť klystíru.

==Pôvod mena==

Názov je odvodený od dvoch význačných vlastností glycerolu, a to jeho sladkej chuti a značnej viskozity. Základom sú [[gréčtina|grécke]] slovo ''γλυκύς'', ''glykys'', po slovensky ''sladký'' a [[latinčina|latinské]] slovo ''cera'', tj. ''vosk''.

[[Kategória:Alkoholy]]
[[Kategória:Tuky]]
[[Kategória:Kozmetické chemikálie]]
[[Kategória:ATC A06AG – Klystíry]]
[[Kategória:ATC A06AX – Iné laxatíva]]
[[Kategória:E kódy|422]]