Zobrazenie zdroja stránky Metántiol

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov                          = Metántiol
| Obrázok                        = Methanethiol.svg
| Obrázok2                       = Methanethiol-3D-balls.png
| Vzorec                         = CH<sub>3</sub>SH<ref name="chemickeUdaje">[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html Methyl mercaptan] NIOSH (po anglicky)</ref>
| Synonymá                       = metylmerkaptán
| Vzhľad                         = bezfarebný plyn s odporným zápachom<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| Molekulová hmotnosť            = 
| Molárna hmotnosť               = 48,11 g·mol<sup>−1</sup>
| Teplota topenia                = −123 °C
| Teplota varu                   = 5,95 °C
| Teplota sublimácie             = 
| Teplota rozkladu               = 
| Trojný bod                     = 
| Kritický bod                   = 
| Kritická teplota               = 
| Kritický tlak                  = 
| Kritická hustota               = 
| Hustota                        = 0,9 g/cm<sup>3</sup> (skvapalnený pri 0 °C)<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| Rozpustnosť                    = rozpustný v [[Alkohol (hydroxyderivát)|alkoholoch]] a [[Éter (chémia)|éteroch]]<br>vo vode rozpustný do 2 %-nej koncentrácie
| Skupenské teplo topenia        = 
| Entropia topenia               = 
| Entropia varu                  = 
| Entropia rozpúšťania           = 
| Entropia sublimácie            = 
| Skupenské teplo vyparovania    = 
| Štandardná zlučovacia entalpia = 
| Štandardná entropia            = 
| Štandardná Gibbsová energia    = 
| Merná tepelná kapacita         = 
| Teplota vzplanutia             = −18 °C<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| Teplota vznietenia             = 
| Medze výbušnosti               = 3,9 % - 21,8 %<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| externé dáta MSDS              = 
| GHS zdroj                      = 
| GHS piktogram                  = {{GHS|}}
| heslo GHS                      = 
| vety H                         = {{vety H|}}
| vety EUH                       = {{vety EUH|}}
| vety P                         = {{vety P|}}
| EÚ zdroj                       = 
| EÚ piktogram                   = {{Výstraha|F+|N|T+}}
| vety R                         = {{vety R|12|23|50/53}}
| vety S                         = {{vety S|16|25|33|60|61}}
| NFPA 704                       = {{NFPA 704|Horľavosť =4  |Zdravie =4  |Reaktivita =1  |Ostatné =  }}
| NFPA 704 zdroj                 = 
| CAS                            = 74-93-1<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| UN                             = 
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)   = 
| Číslo RTECS                    = PB4375000<ref name="chemickeUdaje"></ref>
| ulr                            = 
}}

'''Metántiol''', taktiež aj '''metylmerkaptán''' je plynná organosírová zlúčenina s charakteristickým odporným zápachom. Patrí medzi tzv. [[tiol]]y - zlúčeniny, kde je hlavnou [[Funkčná skupina|funkčnou skupinou]] -SH. Okrem toho je taktiež silno horľavý.

== Výroba ==
Priemyselne sa pripravuje reakciou medzi [[metanol]]om a [[sírovodík]]om, za prítomnosti vhodného [[Katalyzátor (chémia)|katalyzátoru]], ako napríklad [[oxid hlinitý]]

CH<sub>3</sub>-OH + H<sub>2</sub>S → CH<sub>3</sub>-SH + H<sub>2</sub>O

Okrem toho sa dá pripraviť aj reakciou [[jódmetán]]u a [[tiomočovina|tiomočoviny]], tento spôsob sa však priemyselne nevyužíva

== Vlastnosti a reakcie ==
[[Obrázok:Methanethiol cylinder.jpg|náhľad|Fľaša so stlačeným metántiolom|vľavo]]
Podobne ako metanol je to [[sila kyselín|slabá kyselina]] s hodnotou pK<sub>a</sub> približne 10,4, čo znamená, že je v porovnaní s metanolom asi miliónkrát [[Kyslosť|kyslejší]].

Jeho reakciou s [[metoxid sodný|metoxidom sodným]] sa dá pripraviť metántiolát sodný, ktorý je silne [[nukleofil]]ný:

CH<sub>3</sub>-SH + CH<sub>3</sub>-ONa → CH<sub>3</sub>-SNa + CH<sub>3</sub>-OH

Metántiol sa taktiež dá [[Oxidačno-redukčná reakcia|oxidovať]], napríklad pomocou [[jód]]u na [[dimetyldisulfid]]:

CH<sub>3</sub>-SH + I<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-S-S-CH<sub>3</sub> + 2 [[Kyselina jodovodíková|HI]]

== Výskyt ==

Metántiol sa v prírode vyskytuje v [[Močarina|močarinách]], kde sa uvoľňuje z hnijúcich organických látok. Niekedy je taktiež prirodzene prítomný aj v [[Zemný plyn|zemnom plyne]], v [[Uhlie|uhoľnom]] [[decht]]e a [[Ropa|rope]]. 

Vzniká taktiež pri metabolizme špargle<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1379934/ Odorous urine in man after asparagus] (po anglicky)</ref> a následne sa vylučuje v [[moč]]i, ktorý potom charakteristicky zapácha (kvôli metántiolu, ale aj mnohým iným látkam, ktoré vznikajú pri metabolizme špargle). Nie každý však dokáže tento zápach zacítiť a preto sa donedávna predpokladalo, že schopnosť produkovať metántiol pri metabolizme špargle je geneticky daná schopnosť. Podľa novších výskumov však metántiol pri metabolizme produkujú všetci, ale schopnosť cítiť zápach takéhoto moču, je geneticky daná.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu
  | autor = M Lison
  | autor2 = S H Blondheim
  | autor3 = R N Melmed
  | odkaz na autora = 
  | titul = A polymorphism of the ability to smell urinary metabolites of asparagus.
  | url = https://www.bmj.com/content/281/6256/1676
  | dátum vydania = 20. december 1980
  | dátum aktualizácie = 
  | dátum prístupu = 21-4-2019
  | vydavateľ = Br Med J
  | doi = https://doi.org/10.1136/bmj.281.6256.1676
  | jazyk = po anglicky
}}</ref> Látky zodpovedné za tento zápach sa v moči začínajú už do 15 [[Minúta|minút]] po zjedení špargle.<ref>[https://web.archive.org/web/20080229081018/http://www.discovery.com/area/skinnyon/skinnyon970115/skinny1.html Why Asparagus Makes Your Pee Stink] Discovery Channel (po anglicky)</ref>

== Využitie ==
Kvôli svojmu prenikavému a nepríjemnému charakteristickému zápachu sa v drobných množstvách pridáva do zemného plynu, ktorý sa dá potom pri jeho úniku, kvôli tomuto zápachu, ľahko zacítiť a dá sa tak predísť výbuchu. Zápach metántiolu sa dá zacítiť už pri koncentrácii 0,0000001 %.

Využíva sa aj pri výrobe [[metionín]]u, ktorý sa pridáva ako súčasť krmív pre hydinu a hospodárske zvieratá.

Pri výrobe [[plast]]ov sa používa ako moderátor [[Polymerizácia|polymerizácie]] [[Radikál (chémia)|voľnými radikálmi]].

== Referencie ==
<references />

[[Kategória:Tioly]]
[[Kategória:Plyny]]