Spiropyrán

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Fotoizomerizacia spiropyranu.png

Spiropyrány sú termálne reverzibilné fotochromické prepínače T-typu, ktoré sa pod vplyvom tepla vracajú do ich pôvodnej formy (nitrospiropyrány dávajú spätnú reakciu v tme už v priebehu 10 minút pri izbovej teplote).

Spiropyránová forma (SP) zlúčeniny je bezfarebná na rozdiel od merokyanínovej formy (MC), ktorá je farebná. Pri izomerizácii ide o elektrónové preusporiadanie a vytvorenie konjugovaného systému. „Spiro“ uhlík v sp3-hybridizácii prechádza vďaka presunu π elektrónov na uhlík v sp2-hybridizácii, ktorý má v priestore planárne usporiadanie. Po ožiarení svetlom väzba medzi „spiro“ uhlíkom a kyslíkom zanikne, kruh sa otvorí a dôjde k rotácii aromatickej benzénovej časti.