Trojitá väzba

Štruktúra a AFM snímka [[dehydrobenzo[12]anulén]]u, kde sú beznénové jadrá držané pokope trojitými väzbami

Trojitá väzba je druh chemickej väzby. Je to väzba medzi dvoma atómami, ktorej sa účastní šesť väzbových elektrónov namiesto zvyčajných dvoch väzbových elektrónov. Väzbový poriadok je tri. Trojitá väzba je silnejšia a kratšia než ekvivalentná jednoduchá alebo dvojitá väzba medzi rovnakými atómami. Najbežnejšie pozorujeme trojitú väzbu medzi dvoma atómami uhlíka, napríklad v alkínoch. Ďalšie funkčné skupiny, ktoré obsahuju trojitú väzbu, sú kyanidy (nitrilová skupina) a izokyanidy (izonitrilová alebo karbylamínová skupina). Niektoré diatómové molekuly majú takisto trojitú väzbu, ako molekula dusíka alebo oxidu uhoľnatého. V štruktúrnych vzorcoch sa trojitá väzba značí tromi rovnobežnými čiarami (≡) medzi atómami.^[1]^[2]^[3]


acetylén, H−C≡C−H	kyanogén, N≡C−C≡N	oxid uhoľnatý, C≡O
Príklady zlúčenín s trojitou väzbou

Druhy väzieb

Druhy trojitých väzieb sa dajú popísať hybridizáciou orbitálov. V molekule acetylénu má každý uhlíkový atóm dva sp-orbitály a dva p-orbitály. Dva sp-orbitály sú lineárne a majú medzi sebou uhol 180°, ležia teda v osi x (v kartézskej súradnicovej sústave). Zvyšné dva p-orbitály sú kolmé a nachádzajú sa v osiach y a z. Keď sa k sebe atómy uhlíka priblížia, sp-orbitály sa prekryjú a vznikne sp-sp sigma väzba. Zároveň dôjde k prekryvu p_y-orbitálov a tvoria p_y-p_y pí väzbu. Podobne spolu interagujú p_z-orbitály a tvoria p_z-p_z pí väzbu. Vo výsledku teda vznikne jedna sigma a dve pí väzby, teda celkovo tri väzby.

V modeli ohnutých väzieb sa môže trojitá väzba tvoriť i prekryvom troch [[sp³-orbitál]]ov bez nutnosti tvorby pí väzby.^[4]

Trojitá väzba medzi ťažšími atómami

Structure of hexa(tert-butoxy)ditungsten(III), an example of a metal-metal triple bond.

Trojité väzby tvoria i mnohé atómy ťažšie ako uhlík. Sú bežné napríklad pre prechodné kovy. Najznámejšie príklady sú hexa(terc-butoxy)diwolframitan a hexa(terc-butoxy)dimolybditan. Vzdialenosť kovových atómov M-M je asi 233 pm.^[5] Zlúčenina s wolfrámom pritiahla pozornosť vedcov kvôli jej reaktivite s alkýnmi, vďaka ktorej vznikajú kov-uhlíkové trojité väzby so vzorcom RC≡W(OBut)₃.^[6]

Referencie

↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry
↑ Triple-Bond Covalent Radii. Chemistry: A European Journal, 2005, s. 3511–20. DOI: 10.1002/chem.200401299. PMID 15832398.
↑ Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007
↑ Crystal and molecular structure of W₂(OBut)₆ and electronic structure calculations on various conformers of W₂(OMe)₆. Polyhedron, 2006, s. 827–833. DOI: 10.1016/j.poly.2005.07.010.
↑ . Multiple metal carbon Bonds. 35. A General Route to tri-tert-Butoxytungsten Alkylidyne complexes. Scission of Acetylenes by Ditungsten Hexa-tert-butoxide. Organometallics, 1985, s. 74–83. DOI: 10.1021/om00120a014.

Pozri aj

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Triple bond na anglickej Wikipédii.

[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[2] Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry

[3] Triple-Bond Covalent Radii. Chemistry: A European Journal, 2005, s. 3511–20. DOI: 10.1002/chem.200401299. PMID 15832398.

[4] Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007

[5] Crystal and molecular structure of W₂(OBut)₆ and electronic structure calculations on various conformers of W₂(OMe)₆. Polyhedron, 2006, s. 827–833. DOI: 10.1016/j.poly.2005.07.010.

[6] . Multiple metal carbon Bonds. 35. A General Route to tri-tert-Butoxytungsten Alkylidyne complexes. Scission of Acetylenes by Ditungsten Hexa-tert-butoxide. Organometallics, 1985, s. 74–83. DOI: 10.1021/om00120a014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]