Alkín
 |
Tomuto článku alebo sekcii chýbajú odkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešte overiť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy na spoľahlivé zdroje. |
Alkíny je všeobecné označenie skupiny nenasýtených acyklických uhľovodíkov, v molekule ktorých sa nachádza trojitá väzba; zvyšné väzby sú jednoduché.
Všeobecný vzorec[upraviť | upraviť zdroj]
Všeobecný odvodzovací vzorec závisí od počtu trojitých väzieb v reťazci.
| Počet väzieb | Vzorec |
|---|---|
| 1 | CnH2n-2 |
| 2 | CnH2n-6 |
| 3 | CnH2n-10 |
| 4 | CnH2n-14 |
| 5 | CnH2n-18 |
Homologický rad[upraviť | upraviť zdroj]
Homologický rad je odvodený od všeobecného vzorca charakteristického pre daný počet trojitých väzieb.
- etín (acetylén): H-C≡C-H
- propín: H-C≡C-CH3
- but-1-ín: H-C≡C-CH2-CH3
Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]
U alkínov sa musí udávať poloha a počet trojitých väzieb. Poloha sa uvádza arabským číslom, počet predponou pred koncovkou -ín. Predpony, ktoré uvádzajú počet, sú uvedené nižšie.
| Predpony | ||
|---|---|---|
| 1 | mono | |
| 2 | di | |
| 3 | tri | |
| 4 | tetra | |
| 5 | penta | |
| 6 | hexa | |
| 7 | hepta | |
| 8 | okta | |
| 9 | nona | |
| 10 | deka | |
| 11 | undeka | |
| 12 | dodeka | |
| 20 | ikoza | |
| 30 | triakonta | |
| 100 | hekta | |
| 200 | dikta | |
| 1000 | kilia | |
| 2000 | dilia |
Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]
Teploty varu a hustota u alkínov sú o niečo vyššie ako u príslušných alkánov.
Vznik a príprava[upraviť | upraviť zdroj]
Hydrolýzou acetylidu vápenatého
CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H
Pyrolytickou dehydrogenáciou alkánov a alkénov:
R1 - C=C - R2 → R1-C≡C-R2 + H2
Z halogénuhľovodíkov:
1) z dihalogénuhľovodíkov pôsobením alkoholového KOH:
R1-CHBr-CHBr-R2 → R1-C≡C-R2 + 2 HBr
2) z teminálnych dihalogénuhľovodíkov pôsobením alkoholového KOH:
R1-CH2-CCl2-R2 → R1-C≡C-R2 + 2 HCl
Charakteristika trojitej väzby[upraviť | upraviť zdroj]
Trojitá väzba je tvorená 1 σ väzbou a 2 π väzbami. Prítomnosť dvoch π väzieb spôsobuje skrátenie väzby, π väzbové elektróny sú pútané k jadrám a vytvárajú valec. Z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncentrovali na jednu stranu jadra (do priestoru medzi uhlíkové atómy), z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté. Dôsledkom je:
- uhlíkové atómy zúčastňujúce sa trojitej väzby priťahujú elektróny z väzby C-H (nárast acidity vodíka)
- umožňuje sa prístup nukleofilným činidlám
Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.
Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]
- Adícia halogénvodíkov - vznikajú halogénalkény
- Adícia vody - vznikajú najprv alokoholy, potom prešmykom karbonylové zlúčeniny
- Adícia vodíka - vznikajú alkény
- Adícia alkoholov - vznikajú étery
- Adícia organických kyselín vznikajú estery kyselín
- Dimerizácia - vzniká kombinácia alkénu a alkínu
- Tetramerizácia, Trimerizácia - vznikajú arény prípadne s bočným reťazcom
- Reakcia alkínu s CO a vodou - vznikajú karboxylové kyseliny
- Reakcia s ozónom - vznikajú dikarbonylové zlúčeniny
- Príprava alkinidov - reakcie roztokov solí alebo hydroxidov s alkínmi
