Enol
Enol alebo alkénol je organická zlúčenina, ktorá má na jednom uhlíku dvojitú väzbu a hydroxylovú skupinu zároveň,[1] z čoho pochádza i názov týchto zlúčenín („en“ + „-ol“). Konjugovanou bázou enolu je enolát, ktorý vzniká štiepením kyslého vodíka hydroxylovej skupiny alebo alfa vodíku dvojitej väzby.
Z enolov môžu vznikať ketóny, ktoré sú vo vodných roztokoch zvyčajne stabilnejšie.[1] Príkladom je vinylalkohol, ktorý vzniká adíciou vody na etín a okamžite sa premieňa na acetaldehyd.[1] Enoly teda často podliehajú keto-enol tautomérii. Niekedy však môžu byť enoly stabilizované napríklad konjugáciou, ako je o u aromatických enolov, ktoré sú výrazne stabilnejšie.[1] Príkladom enolov, ktoré sú stabilné a nepodliehajú tautomerizácii, sú napríklad fenol alebo kyselina askorbová.
Enoly a enoláty umožňujú priebeh aldolových reakcií, pri ktorej spolu reagujú dve karbonylové zlúčeniny. Medzi aldolové reakcie patrí aldolová adícia, pri ktorej vzniká aldol (hydroxyketón alebo hydroxyaldehyd), a aldolová kondenzácia (pri ktorej vznikajú enóny).
Fenoly[upraviť | upraviť zdroj]
Fenoly sú špecifickým prípadom enolov. Pre niektoré fenoly a im príbuzné zlúčeniny hrá keto tautomér významnú úlohu pri ich reaktivite. Mnohé reakcie rezorcinolu prebiehajú cez jeho keto tautomér. Naftalén-1,4-diol existuje v pozorovateľnej rovnováhe s diketónom tetrahydronaftalén-1,4-diónom:[2]
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b c d enoly. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 228.
- ↑ Rediscovery, Isolation, and Asymmetric Reduction of 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione and Studies of Its [Cr(CO)3] Complex. Angewandte Chemie International Edition, 2006, s. 98–101. DOI: 10.1002/anie.200502588. PMID 16304647.
|
Tento článok týkajúci sa chémie je zatiaľ „výhonok“. Pomôž Wikipédii tým, že ho doplníš a rozšíriš. |