Preskočiť na obsah

Enolát

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Rezonančná štruktúra enolátového aniónu

Enoláty alebo enolátové aniónyorganické anióny, ktorých všeobecný vzorec je R1R2C=CR3-O-.[1] Vznikajú deprotonáciou karbonylových zlúčenín (R1R2C=O) alebo enolov (R1R2C=CR3-OH). Málokedy je možné ich izolovať, ale často sa používajú ako reagenty v syntéze organických zlúčenín.[2][3][4][5]

Štruktúra

[upraviť | upraviť zdroj]
Molecular orbitals of an enolate, showing the occupancy corresponding to the anion.
Molekulárne orbitály enolátu, ktoré ukazujú obsadenie orbitálov odpovedajúce aniónu.

Enoláty sú elektronicky príbuzné alylovým aniónov. Záporný náboj je delokalizovaný medzi atómom kyslíka a dvomi atómami uhlíka. Majú teda charakter alkoxidu i karbaniónu.[6]

Aj keď sa často zakresľujú ako jednoduché soli, v skutočnosti majú komplikované štruktúry a často tvoria agregáty.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. organické anióny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 495.
  2. STOLZ, Daniel; KAZMAIER, Uli. PATai's Chemistry of Functional Groups. [s.l.] : [s.n.], 2010. ISBN 9780470682531. DOI:10.1002/9780470682531.pat0423 Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry.
  3. The ester enolate-imine condensation route to .beta.-lactams. Chemical Reviews, 1989, s. 1447–1465. DOI10.1021/cr00097a003.
  4. Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes. Chemical Reviews, 2006, s. 2596–2616. DOI10.1021/cr040694k. PMID 16836294.
  5. New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems. Chemical Reviews, 2020, s. 2448–2612. DOI10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.
  6. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Enolates". DOI:10.1351/goldbook.E02123

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Enolate na anglickej Wikipédii.