Vinylová skupina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Symbol rozcestia O iných významoch výrazu vinyl pozri vinyl.
Chemická štruktúra vinylovej funkčnej skupiny.

Vinylová skupina označuje funkčnú skupinu, ktorej vzorec je –HC=C2H.[1] Je to skupina odvodená od molekuly etylénu (eténu), z ktorej bol odštiepený jeden atóm vodíka.[2] Takisto sa označuje ako vinyl[2][3] alebo etenyl[3] (skratka Vi[4]). Tento názov sa používa i pre zlúčeniny, ktoré obsahujú túto skupinu, teda majú vzorec R−CH=CH2, kde R je nejaká iná skupina atómov.

Jeden z priemyslovo významných príkladov je vinylchlorid, ktorý je prekurzorom pre PVC,[5] plast bežne známy ako vinyl.

Vinylová skupina je jednou z alkénylových funkčných skupín. V uhlíkovej kostre sa sp2-hybridizované uhlíky alebo pozície často označujú ako vinylové. Alyly, akryláty a styrény obsahujú vinylovú skupinu.

Vinylové polyméry[upraviť | upraviť zdroj]

Šachovnica vyrobená z polyvinylchloridu
Bližšie informácie v hlavnom článku: Vinylový polymér

Vinylové skupiny môžu polymerizovať v prítomnosti radikálových iniciátorov alebo katalyzátorov, čím vznikajú vinylové polyméry. Tieto polyméry neobsahujú vinylové skupiny, namiesto toho sú nastýtené. V tabuľke nižšie sú uvedené príklady niekoľkých vinylových polymérov.

Monomér Výsledný polymér
Vinylchlorid Polyvinylchlorid (PVC)
Vinylfluorid Polyinylfluorid (PVF)
Vinylacetát Polyvinylacetát (PVAc)

Reaktivita[upraviť | upraviť zdroj]

Vinylové deriváty sú alkény. Ak sú aktivované susednou skupinou, zvýšená polarizácia väzby spôsobuje charakteristickú reaktivitu:

Vinylové organokovové zlúčeniny, napríklad vinyllítium a vinyltributylcín, sa účastnia párovacích reakcií, napríklad Negišiho párovania.

Etymológia[upraviť | upraviť zdroj]

Pôvod slova vinyl je v latinskom vinum, "víno", a gréckom hylos, "hmota" alebo "materiál", kvôli jeho vzťahu s etanolom. Názov vinyl prvýkrát použil nemecký chemik Hermann Kolbe v roku 1851.[6]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. IUPAC - vinylic groups (V06622) [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2022-03-31]. DOI: 10.1351/goldbook.V06622. Dostupné online.
  2. a b FILIT - Vinyl [online]. dai.fmph.uniba.sk, [cit. 2022-03-31]. Dostupné online.
  3. a b PUTALA, Martin. Názvoslovie organických zlúčenín [online]. [Cit. 2022-03-31]. Dostupné online.
  4. Rules for abbreviation of protecting groups p.310
  5. Synthesis and structure of poly(vinyl chloride). Progress in Polymer Science, December 2002, s. 2021–2054. DOI10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
  6. H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) : 369-405; see footnote on page 376.