1,4-dioxán

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
1,4-dioxán
1,4-dioxán
1,4-dioxán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O2
Synonymá dietyléndioxid, paradioxan
Vzhľad bezfarebná kvapalina s éterickým zápachom
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 88,10632 g/mol
Teplota topenia 11,8 °C
Teplota varu 101,5 °C
Hustota 1,033 g/cm³ (20 °C)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 123-91-1
EINECS číslo 204-661-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

1,4-dioxán je bezfarebná kvapalina, slabo éterického zápachu. Po chemickej stránke je to heterocyklická zlúčenina s jedným šesťčlenným kruhom obsahujúcim dva kyslíkové atómy. Možno ho však považovať aj za cyklický etér.

Od jeho štruktúry sú okrem iného odvodené zlúčeniny súhrne označované ako dioxíny, patriace k nebezpečným látkam znečisťujúcim prírodne prostredie.

Vznik[upraviť | upraviť zdroj]

Vzniká napr. dimerizáciou etylénoxidu v kyslom prostredí za prítomnosti vody

Rovnica

Reakcia prebieha dvojstupňovo, medziproduktom je etylénglykol:

Schéma reakcie

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Látka je neobmedzene miešateľná s vodou. Je rozpustná tak v polárnych organických rozpúšťadlách (napr. v etanole), ako aj v nepolárnych (napr. v benzéne). Je silno horľavá, jej pary v zmesi so vzduchom sú výbušné v rozmedzí koncentrácií 2 až 22 %.

Pri dlhodobom styku s vzdušným kyslíkom môžu vznikať peroxidické deriváty dioxánu, ktoré sú za určitých podmienok náchylné k explóziám. Postupne sa oxiduje, hlavne za súčasného pôsobenia slnečného žiarenia, až na oxid uhoľnatý.

Zdravotné účinky[upraviť | upraviť zdroj]

Je jedovatý pre živočíchy vrátane človeka, veľmi toxický pri vdychovaní pár. Otrava sa prejavuje podráždením dýchacieho aparátu, bolesťami hlavy, nevoľnosťou až zvracaním. Doprevádzajú ju halucinácie a neskôr bezvedomie. Môže spôsobiť trvalé poškodenie pečene a mozgu, prípadne aj smrť, ktorá býva spôsobená zlyhaním obličiek. Nebezpečné je, že otrava nemáva celkom jasné príznaky, preto môže byť prvá pomoc zanedbaná. Smrteľná dávka LD50 pre myši pri podaní v potrave je 5,3 g/kg živej hmotnosti, pre potkany 4,2 g/kg. Na základe výsledkov pokusov na zvieratách je IARC klasifikovaný v skupine 2B - ako pravdepodobný karcinogén.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Používa sa predovšetkým v laboratóriách a v chemickej výrobe ako rozpúšťadlo. Okrem toho býva používaný ako riedidlo v lakoch a iných náterových hmotách, v tmeloch a lepidlách a ako stabilizačná prísada k prostriedkom pre chemické čistenie odevov (napr. k 1,1,1-trichlóretánu). Používa sa tiež v biológii a v lekárstve pri príprave vzoriek pre mikroskopické skúmanie.

Ultračistý 1,4-dioxán sa používa aj ako náplň scintilačných detektorov ionizujúceho zariadenia.

Externé odkazy[upraviť | upraviť zdroj]