Alkén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Alkény alebo alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky sú nenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. Atómy uhlíka spojené 2-tou väzbou majú sp2 hybridizáciu.

Dvojitá väzba a jej charakteristika[upraviť | upraviť zdroj]

Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp2, majú väzbový uhol 120°(2/3 ), preto ležia v 1 rovine. 2-tá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov cis a trans.Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, sa uskutočňuje štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pi je menšie, preto aj jej energia je nižšia než sigma väzba. Väzba C=C je kratšia (0,134 nm) ako jednoduchá väzba C-C (0,154 nm), preto je aj pevnejšia. Skladá sa z jednej pi a jednej sigma kovalentnej väzby.

Vznik a príprava[upraviť | upraviť zdroj]

Z halgénuhľovodíkov:
-dehydrohalogenáciou
CH3-CH2-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HX
- z 1,2-dihalogénuhľovodíkov
CH3-CHX-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + X2
Z alkoholov dehydratáciou
CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Dehydrogenáciou alkánov
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2

Zástupcovia[upraviť | upraviť zdroj]

Etén (etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcií ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad: polyetylén(PE), etanol (C2H5OH), vinylchlorid(CH2=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (hormón dozrievania) a preto sa dovážajú zelené tropické ovocia.

Propén (propylén) je plynná látka, ktorá sa podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu (CH3-CO-CH3), kuménu a ďalších organických látok.

Homologický rad a všeobecné vzorce[upraviť | upraviť zdroj]

Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie.

Počet väzieb Vzorec
1 CnH2n
2 CnH2n-2
3 CnH2n-4
4 CnH2n-6
5 CnH2n-8

Pôvod triviálneho názvu[upraviť | upraviť zdroj]

Ich triviálny názov olefín pochádza z francúzskeho jazyka, pretože reakciou eténu s Br2 vzniká olejovitý dibromid, nazvali ho gas olefaint - olejotvorný plyn.

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én.Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie.

Počet Predpona
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 okta
9 nona
10 deka
11 undeka
12 dodeka
20 ikoza
30 triakonta
100 hekta
200 dikta
1000 kilia
2000 dilia

Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény, triény,...,polyény. Podľa toho, ako sú viaceré 2-ité väzby v reťazci usporiadané, sa delia na:

  1. Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka.
  2. Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba.
  3. izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Adícia
    • elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo
    • radikálová - prebieha za vzniku radikálov
    • cis adícia - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine (in. ozn. aj ako Z-adícia)
  2. Oxoreakcia - reakcia s CO, H2O, H2
  3. Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty
  4. Substitúcia - dochádza k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou