Alkén
Alkény alebo alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky sú nenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. Atómy uhlíka spojené 2-tou väzbou majú sp2 hybridizáciu.
Obsah |
Dvojitá väzba a jej charakteristika [upraviť]
Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp2, majú väzbový uhol 120°(2/3pi), preto ležia v 1 rovine. 2-tá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov cis a trans.Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, sa uskutočňuje štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pi je menšie, preto aj jej energia je nižšia než sigma väzba. Väzba C=C je kratšia (0,134 nm) ako jednoduchá väzba C-C (0,154 nm), preto ja aj pevnejšia. Skladá sa z jednej pi a jednej sigma kovalentnej väzby.
Vznik a príprava [upraviť]
Z halgénuhľovodíkov:
-dehydrohalogenáciou
CH3-CH2-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HX
- z 1,2-dihalogénuhľovodíkov
CH3-CHX-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + X2
Z alkoholov dehydratáciou
CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Dehydrogenáciou alkánov
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2
Zástupcovia [upraviť]
Etén (Etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcii ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad: polyetylén(PE),etanol (C2H5OH),vynilchlorid(CH2=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (hormón dozrievania) a preto sa dovážajú zelené tropické ovocia.
Propén (Propylén) je plynná látka, ktorá sa podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu(CH3-CO-CH3), kuménu a ďalších organických látok.
Homologický rad a všeobecné vzorce [upraviť]
Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie.
| Počet väzieb | Vzorec |
|---|---|
| 1 | CnH2n |
| 2 | CnH2n-2 |
| 3 | CnH2n-4 |
| 4 | CnH2n-6 |
| 5 | CnH2n-8 |
Pôvod triviálneho názvu [upraviť]
Ich triviálny názov olefín pochádza z Francúzskeho jazyka, pretože reakciou eténu s Br2 vzniká olejovitý dibromid, nazvali ho gas olefaint - olejotvorný plyn.
Názvoslovie [upraviť]
Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én.Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie.
| Počet | Predpona |
|---|---|
| 1 | mono |
| 2 | di |
| 3 | tri |
| 4 | tetra |
| 5 | penta |
| 6 | hexa |
| 7 | hepta |
| 8 | okta |
| 9 | nona |
| 10 | deka |
| 11 | undeka |
| 12 | dodeka |
| 20 | ikoza |
| 30 | triakonta |
| 100 | hekta |
| 200 | dikta |
| 1000 | kilia |
| 2000 | dilia |
Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény,triény,...,polyény.
Podľa toho, ako sú viaceré 2-ité väzby v reťazci usporiadané, poznáme:
1) Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka.
2) Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba.
3) izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.
Reakcie [upraviť]
I.Adícia
1.elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo
2.radikálová - prebieha za vzniku radikálov
3.cis adícia - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine (in. ozn. aj ako Z-adícia)
II.Oxoreakcia - reakcia s CO, H2O,H2
III.Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty
IV. Substitúcia - dochádz k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou
