Karboxylová kyselina

Štruktúra karboxylovej kyseliny

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou -COOH.

Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+.

Fyzikálne vlastnosti

Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi $10^{10}$ silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm⁻¹ (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm⁻¹ (hydroxyl O-H)

Syntéza

Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodých oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí. Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

Reakcie

Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:

R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr

R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:

R-COOH + NH₄OH → R-COO-NH₄ → R-CO-NH₂ + H₂O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:

R-COOH + NH₂-R' → R-CO-NH-R' + H₂O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:

R-COOH + SOCl₂ → R-CO-Cl + SO₂ + HCl

R-COOH + PCl₅ → R-CO-Cl + POCl₃ + HCl

3 R-COOH + PCl₃ → 3 R-CO-Cl + P(OH)₃ + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:

R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.

Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín

Monokarboxylové kyseliny alkánov

• kyselina mravčia (metánová) - H-COOH
• kyselina octová (etánová) - CH₃-COOH
• kyselina propiónová (propánová) - CH₃-CH₂-COOH
• kyselina maslová (butánová) - CH₃-(CH₂)₂-COOH
• kyselina valérová (pentánová) - CH₃-(CH₂)₃-COOH
• kyselina kaprónová (hexánová) - CH₃-(CH₂)₄-COOH

Dikarboxylové kyseliny alkánov

• kyselina šťavelová (oxálová, etándiová) - HOOC-COOH
• kyselina malónová (propándiová) - HOOC-CH₂-COOH
• kyselina jantárová - HOOC-(CH₂)₂-COOH
• kyselina glutárová - HOOC-(CH₂)₃-COOH
• kyselina adipová - HOOC-(CH₂)₄-COOH
• kyselina pimelová - HOOC-(CH₂)₅-COOH
• kyselina korková (suberová) - HOOC-(CH₂)₆-COOH

Mastné kyseliny

Sú viazané v lipidoch.

• kyselina palmitová (hexadekánová) - CH₃-(CH₂)₁₄-COOH
• kyselina steárová (oktadekánová) - CH₃-(CH₂)₁₆-COOH
• kyselina olejová (cis-oktadec-9-énová) - CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH
• kyselina linolová (cis, cis-oktadeka-9,12-diénová) - CH₃-(CH₂)₄-CH=CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

Aromatické karboxylové kyseliny

Obsahujú aromatické benzénová jadro.

• kyselina benzoová
• kyselina ftalová
• kyselina tereftalová
• kyselina salicylová

Hydroxykyseliny

Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.

• kyselina mliečna
• kyselina vínna
• kyselina glukónová
• kyselina glukarová

Kyseliny s dvojitými väzbami C=C

• kyselina maleinová (cis-buténdiová)
• kyselina fumarová (trans-buténdiová)

Aminokyseliny

Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín s funkčnou skupinou -NH₂ na alfa-uhlíku.