Karboxylová kyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Štruktúra karboxylovej kyseliny

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou -COOH.

Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+.

Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi 10^{10} silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm−1 (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm−1 (hydroxyl O-H)

Syntéza[upraviť | upraviť zdroj]

Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodých oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí. Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:

R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr
R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:

R-COOH + NH4OH → R-COO-NH4 → R-CO-NH2 + H2O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:

R-COOH + NH2-R' → R-CO-NH-R' + H2O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:

R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + SO2 + HCl
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
3 R-COOH + PCl3 → 3 R-CO-Cl + P(OH)3 + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:

R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.

Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín[upraviť | upraviť zdroj]

Monokarboxylové kyseliny alkánov[upraviť | upraviť zdroj]

Dikarboxylové kyseliny alkánov[upraviť | upraviť zdroj]

Mastné kyseliny[upraviť | upraviť zdroj]

Sú viazané v lipidoch.

Aromatické karboxylové kyseliny[upraviť | upraviť zdroj]

Obsahujú aromatické benzénová jadro.

Hydroxykyseliny[upraviť | upraviť zdroj]

Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.

Kyseliny s dvojitými väzbami C=C[upraviť | upraviť zdroj]

Aminokyseliny[upraviť | upraviť zdroj]

Bližšie informácie v hlavnom článku: aminokyselina

Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín s funkčnou skupinou -NH2 na alfa-uhlíku.