Fenolftaleín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Fenolftaleín
Fenolftaleín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H14O4
Synonymá 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1(3H)-izobenzofuranón
Vzhľad bezfarebná tuhá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 318,323 g/mol
Teplota topenia 262,5 °C
Hustota 1,277 g/cm3 (32 °C)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titraciách ako indikátor.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Fenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom reakciou fenolu s Ftalanhydridom, z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla (nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa rozpadal ftalanhydrid). Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda.

Výroba fenolftaleínu

Titrácie[upraviť | upraviť zdroj]

Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole.

Zlúčenina In H2In In2− In(OH)3−
Štruktúra Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Prostredie silne kyslé kyslé alebo skoro neutrálne alkalické silne alkalické
Farba oranžová
bezfarebná
ružová až fialová bezfarebná
Obrázok Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Využitie[upraviť | upraviť zdroj]

Fenolftaleín v alkalickom prostredí.

Fenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje z dôvodu možnej karcinogenity.

Fenolftaleín sa spoločne s peroxidom vodíka používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test.

Ďalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov. Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a klesá pH atramentu. Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

  • Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenolphtalein na anglickej Wikipédii.