Fenolftaleín

Fenolftaleín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C20H14O4
Synonymá	3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1(3H)-izobenzofuranón
Vzhľad	bezfarebná tuhá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	318,323 g/mol
Teplota topenia	262,5 °C
Hustota	1,277 g/cm3 (32 °C)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titraciách ako indikátor.

Výroba

Fenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom reakciou fenolu s Ftalanhydridom, z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla (nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa rozpadal ftalanhydrid). Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda.

Titrácie

Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole.

Zlúčenina	In	H2In	In2−	In(OH)3−
Štruktúra
Model
pH	< 0	0−8.2	8.2−12.0	>12.0
Prostredie	silne kyslé	kyslé alebo skoro neutrálne	alkalické	silne alkalické
Farba	oranžová	bezfarebná	ružová až fialová	bezfarebná
Obrázok

Využitie

Fenolftaleín v alkalickom prostredí.

Fenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje z dôvodu možnej karcinogenity.

Fenolftaleín sa spoločne s peroxidom vodíka používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test.

Ďalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov. Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a klesá pH atramentu. Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy.

Zdroj

• Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenolphtalein na anglickej Wikipédii.