Zmydelňovanie

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Zmydelňovanie, alebo saponifikácia (zmydeľňovanie esterov) je alkalicky katalizovaná hydrolýza esterov za vzniku príslušného alkoholu a alkalickej soli mastnej kyseliny (vyššej karboxylovej kyseliny). Reakcia alkoholu a karboxylovej kyseliny na ester a späť je rovnovážna reakcia, ktorej pri zmene podmienok môžeme ovplyvniť posunutie rovnováhy v prospech produktov alebo reaktantov.

R-COOH + R'OH ↔ R-COO-R' + H2O

Ak je reakcia posúvaná na stranu produktov, ide o esterifikáciu, ak na stranu reaktantov ide o hydrolýzu esterov. Ide o dve navzájom opačné reakcie. Ak sa hydrolýza katalyzuje zásadou ide zmydeľňovanie. Zmydeľňovanie môžeme rozdeliť na dve reakcie, samotnú hydrolýzu esteru na mastnú kyselinu a alkohol a reakciu mastnej kyseliny so zásadou, za vzniku soli:

R-COO-R' + H2O → R-COOH + R'OH
R-COOH + MeOH → R-COOMe + H2O
Celkovo:
R-COO-R' + MeOH → R-COOMe + R'OH
, kde Me je alkalický kov (Na, K).

Dej dostal názov podľa postupu pri výrobe mydla, pri ktorom je esterom tuk a ako hydrolytické činidlo sa používajú roztoky hydroxidov (zásad NaOH alebo KOH). Vzniká sodná alebo draselná soľ kyseliny (sodné mydlo a draselné mydlo) a alkohol (glycerol).

palmitylglycerol + hydroxid sodný → palmitát sodný + glycerol + voda