Cyklus (chémia)

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Štyri cykloalkány, z ktorých všetky vykazujú jednoduché kruhy

Ako kruh alebo cyklus sa v chémii označuje uzavretý reťazec atómov a väzieb, ktorý začína a končí na tom istom mieste (atóme). Ak je takýchto kruhov v molekule viac a susedia spolu (teda zdieľajú aspoň jednu väzbu), niekedy sa tieto kruhy označujú ako kruhový systém.[1] Jednoduché kruhy majú rovnaký počet atómov a sigma väzieb, kruhové systémy majú viac väzieb než sigma atómov.

Molekula obsahujúca jeden alebo viac kruhov sa nazýva cyklická zlúčenina a molekula obsahujúca dva alebo viac kruhov (buď v rovnakom alebo v rôznych kruhových systémoch) sa nazýva polycyklická zlúčenina. Špeciálnymi prípadmi zlúčenín s dvoma kruhmi sú zlúčeniny, v ktorých tieto kruhy zdieľajú jeden (spiro zlúčeniny) alebo dva a viac atómov (bicyklické zlúčeniny).[2][3] Molekuly, ktoré naopak neobsahujú žiadne kruhy, sa nazývajú acyklické zlúčeniny alebo zlúčeniny s otvoreným reťazcom.[4]

Kruhy a kruhové systémy[upraviť | upraviť zdroj]

V bežnom používaní sa pojmy „kruh“ a „kruhový systém“ často zamieňajú, pričom príslušná definícia závisí od kontextu. Typicky „kruh“ označuje jednoduchý kruh, pokiaľ nie je uvedené inak. V niektorých prípadoch však tento termín popisuje časť polycyklického systému („kondenzovaný kruh“, „spiro kruh“) alebo celý kruhový systém (teda súbor kruhov, napr. „indolový kruh“). Podobne „kruhový systém“ typicky označuje polycyklický kruhový systém, s výnimkou výrazov ako „monocyklický kruhový systém“ alebo „pyridínový kruhový systém“. Aby sa obmedzila nejednoznačnosť, odporúčania IUPAC o anglickej organickej nomenklatúre sa vyhýbajú používaniu výrazu „kruh“ použitím fráz ako „monocyklický základ“ a „polycyklický kruhový systém“.[5] V slovenčine „kruh“ zvyčajne skutočne označuje jednoduchý kruh, ako je uvedené vyššie.

Homocyklické a heterocyklické kruhy[upraviť | upraviť zdroj]

Homocyklus alebo homocyklický kruh je kruh, v ktorom sú všetky atómy rovnakého chemického prvku.[6][7] Najčastejšie to bývajú atómy uhlíka a vtedy sa takýto kruh označuje ako karbocyklus alebo karbocyklický kruh.[8] Niekedy sa tieto kruhy takisto nazývajú izocyklické.[9] Dôležitou triedou karbocyklov sú alicyklické kruhy[10] a ich dôležitou podtriedou sú cykloalkány.

Heterocyklus alebo heterocyklický kruh je kruh obsahujúci atómy aspoň dvoch rôznych prvkov.[11] Jedným prvkom je typicky uhlík, avšak v prípade anorganických zlúčenín nemusí byť prítomný.

Väzby v kruhu[upraviť | upraviť zdroj]

Benzén obsahuje aromatický kruh.

Kruhy nemusia byť tvorené výhradne sigma väzbami, môžu obsahovať i násobné väzby. Tak je to napríklad u cykloalkénov, ktoré obsahujú kruh a v ňom jednu dvojitú väzbu. Takéto zlúčeniny sa označujú ako alicyklické zlúčeniny.[12] Oproti nim sa v prípade aromatických kruhov sa stredajú jednoduché a dvojité väzby, čo znamená, že majú konjugovaný systém väzieb. Tým dochádza k delokalizácii elektrónov v kruhu.[13]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. ČIEFOVÁ, Stanislava. Příprava a charakterizace cínatých komplexů diiminoisoindolů [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online.
  2. bicyklické zlúčeniny. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
  3. PUTALA, Martin. NÁZVOSLOVIE ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online.
  4. alifatické zlúčeniny. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
  5. Šablóna:BlueBook2013
  6. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Homocyclic compounds". DOI:10.1351/goldbook.H02843
  7. LÓŠKA, Ladislav. Syntéza substituovaných 4-nitroizoxazolov [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online.
  8. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Carbocyclic compounds". DOI:10.1351/goldbook.C00818
  9. izocyklické zlúčeniny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 345.
  10. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Alicyclic compounds". DOI:10.1351/goldbook.A00216
  11. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (1995) "Heterocyclic compounds". DOI:10.1351/goldbook.H02798
  12. alicyklické zlúčeniny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 83.
  13. aromatické systémy. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 115.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Ring (chemistry) na anglickej Wikipédii.