Pyridín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Nezamieňať s heslom pyrimidín.
Pyridín
Pyridín
Pyridín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H5N
Systematický názov Azabenzén, preferovaný názov: pyridín
Synonymá 1-azacyklohexa-1,3,5-trién
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 79,102 g/mol
Teplota varu 115 °C[1]
Hustota 0,982 g/cm3[1]
pKA 5,23 (pyridínium)[2]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 110-86-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Pyridín je heterocyklická organická zlúčenina, ktorá je svojou štruktúrou podobná benzénu. Na rozdiel od benzénu má však namiesto jedného uhlíkového atómu (metínovej skupiny, =CH−) atóm dusíka. Je to veľmi horľavá, mierne zásaditá látka[1] miešateľná s vodou, ktorá má špecifickú nepríjemnú vôňu pripomínajúcu ryby. Pyridín je bezfarebný, ale staršie alebo znečistené vzorky môžu mať žltú farbu, pretože vznikajú dlhé nenasýtené polymérne reťazce, ktoré majú i vyššiu elektrickú vodivosť.[3] Pyridínový kruh je dôležitou súčasťou mnohých zlúčenín, vrátane agrochemikálií, farmaceutík a vitamínov. Pyridín sa kedysi získaval z uhoľného dechtu.[1] V roku 2016 sa ho vyrábalo celosvetovo asi 20 000 ton ročne.[4]

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Pyridín je miešateľný s vodou a alkoholmi.[1]

Reakcie[upraviť | upraviť zdroj]

Elektrofilné substitučné reakcie všeobecne prebiehajú ťažšie ako pri benzéne.[1]

Pyridín sa dá pripraviť Hantzschovou syntézou alebo oxidáciou piperidínu.[1]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c d e f g pyridín. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 570.
  2. BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online.
  3. VAGANOVA, Evgenia; ELIAZ, Dror; SHIMANOVICH, Ulyana. Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation. Molecules, January 2021, s. 6925. Dostupné online. ISSN 1420-3049. DOI10.3390/molecules26226925. (po anglicky)
  4. SHIMIZU, Shinkichi; WATANABE, Nanao; KATAOKA, Toshiaki. Pyridine and Pyridine Derivatives. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a22_399. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a22_399 S. a22_399. (po anglicky)

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyridine na anglickej Wikipédii.