Piperidín

Piperidín
Piperidín
Piperidín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H11N
Synonymá	azinán, azacyklohexán, hexahydropyridín, pentametylénamín
Vzhľad	bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	85,15 g/mol
Teplota topenia	−7 °C (19 °F, 266 K)
Teplota varu	106 °C (223 °F, 379 K)
Hustota	0,862 g/cm3
Rozpustnosť	miešateľný s vodou
Teplota vzplanutia	10 °C
Bezpečnosť MSDS Externé dáta MSDS Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Nebezpečenstvo Vety H H225, H302, H311, H314, H402 Vety EUH EUH? Vety P P210, P280 Európska klasifikácia látok Hrozby Veľmi horľavá (F) Jed (T) Vety R R11, R23/24, R34 Vety S S? NFPA 704 3 3 0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Piperidín alebo azinán je heterocyklická organická zlúčenina so Sumárnym vzorcom C₅H₁₁N. Je to 6-článkový nenasýtená zlúčenina, ktorá obsahuje 5 metylénových skupín (CH₂) a jednu amínovú skupinu (NH). Názov zlúčeniny pochádza z latísnkeho slova piper, ktoré v preklade znamená piepor. Piperidín je bežná organická zlúčenina, ale piperidínové jadro sa často vyskytuje v štruktúre mnohých alkaloidov a farmaceutík.

Príprava

Piperidín prvýkrát syntetizoval v roku 1850 škótsky chemik Thomas Anderson a o dva roky neskôr ho nezávsle od neho pripravil francúzsky chemik Auguste André Thomas Cahours, ktorý ho aj pomenoval.Obidvaja ho pripravili reakciou piperínu s kyselinou dusičnou.
Priemyselne sa vyrába hydrogenáciou pyridínu, väčšinou za použitia sulfidu molybdeničitého ako katalyzátoru.
C₅H₅N + 3 H₂ → C₅H₁₀NH
Takisto sa dá pripraviť pomocou Birchovej redukcie pyridínu sodíkom v etylalkohole

Výskyt v prírode

Piperidínové jadro sa vyskytuje v mnohých prírodných alkaloidov, ako napríklad piperín (z ktorého bol prvýkrát pripravený), ktorý je zodpovedný za pálivú chuť pieporu čiernemu. Takisto sa vyskytuje v jede solenopsíne mravcov z druhu solenopsis.,v jedovatom alkaloide koniíne vyskutujúcom sa v bolehlave škvrnitom, ktorým bol otrávený Sokrates.

Reakcie

Piperidín je sekundárny amín, ktorý sa využíva v reakcii na prípravu enamínov z ketónov
Z piperidínu sa dá takisto pripraviť reakciou s chlórnanom vápenatým chlóramín C₅H₁₀NCl. Ten sa potom dehydrohalogenáciou vytvára cyklický imín.

Farmaceutiká obsahujúce piperidínové jadro

Neuroleptiká:

• Haloperidol
• Droperidol
• Melperón
• Risperidón
• Tioridazín

Opioidy:

• Dipipanón
• Fentanyl
• Loperamid

Nootropiká a psychostimulanty:

• Metylfenidát
• Pipradrol
• Desoxypipradrol