Fenylhydrazín
| Fenylhydrazín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H8N2 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 108,14 g/mol |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Fenylhydrazín je chemická zlúčenina, ktorej vzorec je C6H5NHNH2. Často sa zapisuje ako PhNHNH2. Nachádza sa napríklad v jedlých hríboch.[1]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylhydrazín tvorí monoklinické prizmy, ktoré sa topia na olej pri izbovej teplote. Následne sa na vzduchu môže jeho farba zmeniť na žltú až tmavočervenú.[2]
Fenylhydrazín je miešateľný s etanolom, dietyléterom, chloroformom a benzénom. Je slabo rozpustný vo vode.
Príprava
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylhydrazín vzniká oxidáciou anilínu s dusitanom sodným v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku diazóniovej soli, ktorá sa následne redukuje siričitanom sodným v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku konečného produktu.[3]
História
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylhydrazín bol prvý hydrazínový derivát, ktorý sa podarilo charakterizovať. Popísal ho Hermann Emil Fischer v roku 1875.[4][5] Pripravil ho redukciou fenylovej diazóniovej soli pomocou siričitanových solí. Fischer použil fenylhydrazín na charakterizáciu redukujúcich cukrov. Pri tejto reakcii s aldehydovou skupinou cukrov vznikajú hydrazóny známe ako osazóny. Fischer v jeho prvom článku takisto popísal mnoho vlastností hydrazínov.
Použitia
[upraviť | upraviť zdroj]Fenylhydrazín sa používa na prípravu indolov pomocou Fischerovej syntézy indolov. Indoly sa následne využívajú ako medziprodukty pri syntéze rôznych farbív a farmaceutík.
Fenylhydrazín je takisto možné využiť na tvorbu fenylhydrazónov jednoduchých cukrov, čo umožňuje jednoduchú separáciu cukrov.[6]
V zvieracích modeloch je táto zlúčenina využívaná na indukciu hemolytickej anémie.
Bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Expozícia fenylhydrazínu môže spôsobovať podráždenie pokožky, hemolytickú anémiu a poškodenie pečene.[2]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ https://orbit.dtu.dk/en/publications/phenylhydrazines-in-the-cultivated-mushroom-agaricus-bisporus
- ↑ a b Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
- ↑ Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
- ↑ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
- ↑ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.] : Macmillan, 1976. Dostupné online. ISBN 0-02-418010-6.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenylhydrazine na anglickej Wikipédii.