Skraupova syntéza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Skraupova syntéza je chemická reakcia používaná k syntéze chinolínu. Je pomenovaná podľa rakúsko-českého chemika Zdenka Hansa Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]

V typickej Skraupovej syntéze je anilín zahrievaný spoločne s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom, ako je nitrobenzén, a následne vzniká chinolín.

Skraupova syntéza

U tohto príkladu slúži nitrobenzén ako rozpúšťadlo a oxidačné činidlo. Reakcia je veľmi búrlivá a vykonáva sa za prítomnosti síranu železnatého.[5] Miesto nitrobenzénu môže byť použitá kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakcie s nitrobenzénom bývajú miernejšie a bezpečnejšie.[6]

Reakčný mechanizmus[upraviť | upraviť kód]

Po zahriatí anilínu s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom dochádza k adícii amínu na aldehyd alebo ketón. Poznámka: pozícia hydroxylovej skupiny od 6. kroku ďalej je nesprávna a mala by byť posunutá o jeden uhlík vľavo.

Skraup quinoline synthesis mechanism

Referencie[upraviť | upraviť kód]

  1. Skraup, Z. H.. Eine Synthese des Chinolins. Berichte, 1880, s. 2086.
  2. Manske, R. H. F.. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev., 1942, s. 113. DOI10.1021/cr60095a006.
  3. Manske, R. H. F.; Kulka, M.. Org. React., 1953, s. 80–99.
  4. Wahren, M.. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron, 1964, s. 2773. DOI10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
  5. Clarke, H. T.; Davis, A. W.. Quinoline. Org. React., 1941. Dostupné online.
  6. Finary, IL; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)
  • Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Skraupova syntéza na českej Wikipédii.