Nitrobenzén

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
Nitrobenzén
Nitrobenzen.png
CAS 98-95-3
Sumárny vzorec C6H5NO2
Mólová hmotnosť 123,06 g/mol
Teplota topenia −5,85 °C
Teplota varu 210,9 °C
Hustota 1199 kg/m3 (20 °C)
Index lomu 1,553 (20 °C, 589 nm)
Teplota vzplanutia 88 °C
Teplota samovznietenia 480 °C
Tlak pár 30 Pa (20 °C)
Rozpustnosť (voda) 1,9 g/l vody (20 °C)
Skupenstvo kvapalné

Nitrobenzén (zriedkavejšie nitrobenzol) je prudko jedovatá, mierne nažltlá kvapalina s charakteristickým zápachom. Racionálny vzorec nitrobenzénu je C6H5NO2, nitroskupina je priamo viazaná na aromatickom jadre.

Kalotový model molekuly nitrobenzénu

Vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Fyzikálne vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Nitrobenzén je pri normálnych podmienkach bezfarebná resp. mierne nažltlá olejovitá kvapalina s charakteristickým horkomandľovým zápachom. Teplota topenia notrobenzénu je 5,85 °C, teplota varu 210,9 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti sú uvedené v tabuľke.

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Nitroskupina je zaujímavá najmä z hľadiska väzbových pomerov. Tradičná štruktúra tejto skupiny nie je uspokojivá, pretože atómy kyslíka majú v nej nerovnocenné postavenie.

Nitro.png

Lepšiu predstavu o väzbách nitrobenzénu nám podáva delokalizácia elektrónov, čím sa obidva atómy kyslíka stanú rovnocenné.

Nitroskupina v molekule nitrobenzénu znižuje elektrónovú hustotu na aromaticom jadre (−M efekt), a preto prebiehajú elektrofilné substitučné reakcie pomerne ťažko, ale silnými nitračnými činidlami možno pripraviť aj trinitrobenzén.

Znázornenie mezomérneho efektu nitroskupiny.

V laboratórnej i priemyselnej praxi sa hojne využíva redukcia nitrobenzénu, pretože voľbou podmienok reakcie je možné dosiahnuť rôzne produkty: anilín, fenylhydroxylamín, hydrazobenzén, azoxybenzén. Najväčší význam má redukcia v kyslom prostredí, je to metóda priemyselnej výroby anilínu:

Redukcia.png