Butanón

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Butanón
Butanón
Butanón
Butanón
Butanón
Butanón
Butanón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O
Systematický názov 2-butanón
Synonymá Metyletylketón, Metylpropanón, Metylacetón
Vzhľad Bezfarebná kvapalná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 72,1 u
Molárna hmotnosť 72,1057 g/mol
Rozpustnosť vo vode 27,5 g/100 ml
Teplota topenia −86 °C
Teplota varu 79,64 °C
Hustota 0,805 g/ml
Teplota vzplanutia −9 °C
Teplota vznietenia 505 °C
pKA 14,7
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
01 - výbušná látka02 - horľavá látka05- korozívna a žieravá látka06 - toxická látka07 - dráždivá látka
Nebezpečenstvo
Vety H H227, H241, H313, H314, H315, H318, H330, H335, H336, H341, H370, H302+332, H401
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P210, P234, P235, P240, P260, P261, P270, P271, P273, P280, P284, P264+265, P319, P320, P321, P363, P301+317, P302+317, P302+352, P304+340, P308+316, P332+317, P362+364, P370+378, P301+330+331, P302+361+354, P305+354+338, P370+380+375[+378], P405, P410, P411, P420, P403+233, P501
NFPA 704
3
1
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 78-93-3
Číslo RTECS EL6475000
PubChem 6569
ChemSpider 6321
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Butanón, 45ml balenie

Butanón, tiež známy ako metyletylketón (MEK),a je organická zlúčenina so vzorcom CH3C(O)CH2CH3. Tento bezfarebný tekutý ketón má ostrý, sladký zápach pripomínajúci acetón. Priemyselne sa vyrába vo veľkom, no v prírode sa vyskytuje len v stopových množstvách.[1] Je čiastočne rozpustný vo vode a bežne sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo.[2] Butanón je izomérom iného rozpúšťadla, tetrahydrofuránu.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

Butanonyl sa môže vyrábať oxidáciou 2-butanolu. Dehydrogenácia 2-butanolu je katalyzovaná meďou, zinkom alebo bronzom:

Ročne sa z neho vyrobí približne 700 miliónov kilogramov. Medzi ďalšie syntézy, ktoré boli preskúmané, ale neimplementované, patrí Wackerova oxidácia 2-buténu a oxidácia izobutylbenzénu, ktorá je analogická s priemyselnou výrobou acetónu.[1] Kuménov proces je možno modifikovať tak, aby sa vyrábal fenol a zmes acetónu a butanónu namiesto iba fenolu a acetónu v origináli.[3]

Oxidácia ťažkého benzínu v kvapalnej fáze Fischerou-Tropschovou reakciou vytvárajú zmiešané pary oxygenátov, z ktorých sa frakcionáciou extrahuje 2-butanón.[4]

Aplikácie[upraviť | upraviť zdroj]

Ako rozpúšťadlo[upraviť | upraviť zdroj]

Butanón je účinné a bežné rozpúšťadlo[2] a používa sa v procesoch zahŕňajúcich gumy, živice, acetát celulózy a nitrocelulózové povlaky a vo vinylových filmoch.[5] Z tohto dôvodu nachádza využitie pri výrobe plastov, textílií, pri výrobe parafínového vosku a vo výrobkoch pre domácnosť ako laky, laky, odstraňovače farieb, denaturačný prostriedok na denaturovaný lieh, lepidlá a ako čistiaci prostriedok. Má podobné rozpúšťadlové vlastnosti ako acetón, ale vrie pri vyššej teplote a má výrazne nižšiu rýchlosť odparovania.[6] Butanón na rozdiel od acetónu tvorí s vodou azeotropickú zmes,[7][8] čo ho robí užitočným na azeotropickú destiláciu vlhkosti v určitých aplikáciách. Používa sa tiež vo stierateľných popisovačov na biele tabule ako rozpúšťadlo farbiva.

Ako prostriedok na zváranie plastov[upraviť | upraviť zdroj]

Keďže butanón rozpúšťa polystyrén a mnohé ďalšie plasty, predáva sa ako „modelársky cement“ na použitie pri spájaní častí zostáv zmenšených modelov. Hoci sa často považuje za lepidlo, v tomto kontexte funguje ako zváracie činidlo.

Butanón je prekurzorom metyletylketónperoxidu, ktorý je katalyzátorom niektorých polymerizačných reakcií, ako je zosieťovanie nenasýtených polyesterových živíc. Dimetylglyoxím je možné pripraviť z butanónu najprv reakciou s etylnitritom za vzniku diacetylmonoxímu a následnou konverziou na dioxím:[9]

V peroxidovom procese pri výrobe hydrazínu sa východiskový chemický amoniak viaže na butanón, oxiduje sa peroxidom vodíka a viaže sa na inú molekulu amoniaku.

V poslednom kroku procesu hydrolýza produkuje požadovaný produkt, hydrazín, a regeneruje butanón.

Bezpečnosť[upraviť | upraviť zdroj]

Horľavosť[upraviť | upraviť zdroj]

Butanón môže reagovať s väčšinou oxidačných materiálov a môže spôsobiť požiar.[2] Je stredne výbušný a vyžaduje len malý plameň alebo iskru na vyvolanie prudkej reakcie.[2] Para je ťažšia ako vzduch, takže sa môže hromadiť v nízkych bodoch. Je výbušný v koncentráciách medzi 1,4 a 11,4 %.[10] Koncentrácie vo vzduchu dostatočne vysoké na to, aby boli horľavé, sú pre ľudí netolerovateľné kvôli dráždivému charakteru výparov.[6] Požiar butanónu by sa mal hasiť oxidom uhličitým, suchými prostriedkami alebo penou odolnou voči alkoholu.[2]

Účinky na zdravie[upraviť | upraviť zdroj]

Butanón je zložkou tabakového dymu.[11] Je dráždivý, spôsobuje podráždenie očí a nosa u ľudí.[6] Vážne účinky na zdravie zvierat boli pozorované len vo veľmi vysokých úrovniach. Neexistujú žiadne dlhodobé štúdie so zvieratami, ktoré ho dýchajú alebo pijú, a žiadne štúdie karcinogenity u zvierat, ktoré ho dýchajú alebo pijú. Existujú určité dôkazy, že butanón môže zosilniť toxicitu iných rozpúšťadiel, na rozdiel od výpočtu expozícií zmiešaných rozpúšťadiel jednoduchým sčítaním expozícií.[12]

Od roku 2010 Agentúra pre ochranu životného prostredia Spojených štátov (EPA) zaradila butanón medzi toxické chemikálie. Existujú správy o neuropsychologických účinkoch. Rýchlo sa vstrebáva cez nepoškodenú kožu a pľúca. Prispieva k tvorbe prízemného ozónu, ktorý je v nízkych koncentráciách toxický.[10]

Butanón je uvedený ako prekurzor v tabuľke II podľa Dohovoru Organizácie Spojených národov proti nezákonnému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami.[13]

Nariadenia[upraviť | upraviť zdroj]

Emisie butanónu boli v USA regulované ako nebezpečná látka znečisťujúca ovzdušie, pretože ide o prchavú organickú zlúčeninu, ktorá prispieva k tvorbe troposférického (prízemného) ozónu. V roku 2005 Agentúra na ochranu životného prostredia USA odstránila butanón zo zoznamu nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie (HAP).[14][15][16]

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Poznámky[upraviť | upraviť zdroj]

^a - Medzinárodná skupina pre štandardy IUPAC zavrhla termín metyletylketón a teraz namiesto neho odporúča používať etylmetylketón.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. ↑ a b NEIER, Wilhelm; STREHLKE, Guenter. 2-Butanone. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a04_475 (po anglicky)
  2. ↑ a b c d e TURNER, Charles F; MACCREERY, Joseph W. The chemistry of fire and hazardous materials: Charles F. Turner and Joseph W. M[a]c Creery. Boston [usw.] : Allyn & Bacon, 1981. ISBN 978-0-205-06912-5. (po anglicky)
  3. ↑ NEIER, Wilhelm; STREHLKE, Guenter. 2-Butanone. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a04_475 (po anglicky)
  4. ↑ ASHFORD, Robert D. Ashford's Dictionary of industrial chemicals. 3. vyd. Saltash, UK : Wavelength, 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. S. 6013-6014. (po anglicky)
  5. ↑ APPS, E. A.. Printing ink technology. [s.l.] : London, L. Hill, 1958. Dostupné online. (po anglicky)
  6. ↑ a b c LONG, James E. Industrial toxicology (Fairhall, Lawrence T.). Journal of Chemical Education, 1970-08, roč. 47, čís. 8, s. A532. Dostupné online [cit. 2023-08-20]. ISSN 0021-9584. DOI: 10.1021/ed047pA532.1. (po anglicky)
  7. ↑ LANGE, Norbert Adolph. Lange's Handbook of Chemistry. Rev. 10th ed.. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1968-02, roč. 57, čís. 2, s. 1496-1505. ISSN 0022-3549. DOI: 10.1002/jps.2600570238. (po anglicky)
  8. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
  9. ↑ SEMON, W. L; DAMERELL, V. R. Dimethylglyoxime [online]. Organic Syntheses, 1943, [cit. 2023-08-20]. Dostupné online. (po anglicky)
  10. ↑ a b THOMPSON, Simon B. N. Implications For Cognitive Rehabilitation and Brain Injury From Exposure to Methyl Ethyl Ketone (MEK): A Review [online]. Journal of Cognitive Rehabilitation, Zima 2010, [cit. 2023-08-20]. S. 4–14. Dostupné online. Archivované 2022-01-21 z originálu. (po anglicky)
  11. ↑ LEE, Chiyoung; YI, Jee-Seon. Socioeconomic Classes among Oldest-Old Women in South Korea: A Latent Class Analysis. International Journal of Environmental Research and Public Health, 2021-12-14, roč. 18, čís. 24, s. 13183. ISSN 1660-4601. DOI: 10.3390/ijerph182413183. (po anglicky)
  12. ↑ DICK, F. D. Solvent neurotoxicity. Occupational and Environmental Medicine, 2006-03-01, roč. 63, čís. 3, s. 221–226. ISSN 1351-0711. DOI: 10.1136/oem.2005.022400. PMC: 2078137. (po anglicky)
  13. ↑ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control [online]. web.archive.org, [cit. 2023-08-20]. Dostupné online. Archivované 2008-02-27 z originálu. (po anglicky)
  14. ↑ Federal Register, Volume 70 Issue 242 (Monday, December 19, 2005) [online]. www.govinfo.gov, [cit. 2023-08-20]. Dostupné online.
  15. ↑ KANEGSBERG, Barbara. MEK No Longer a HAP [online]. Bfksolutions newsletter, 2015-04-02, [cit. 2023-08-20]. Dostupné online. Archivované 2015-04-21 z originálu. (po anglicky)
  16. ↑ EPA "De-Lists" MEK from CAA HAP List | PCI Magazine [online]. www.pcimag.com, [cit. 2023-08-20]. Dostupné online. (po anglicky)

Externé odkazy[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Butanone na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Butanón&oldid=7623235“