Antrachinón
Antrachinón | |||||||||
![]() | |||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||
Sumárny vzorec | C14H8O2 | ||||||||
Systematický názov | Antracén-9,10-dión | ||||||||
Synonymá | 9,10-Dihydro-antra-9,10-dión, 9,10-antrachinón, antradión 9,10-antracéndión antracén-9,10-chinón 9,10-dihydro-9,10-dioxoantracén Hoelite, Morkit, Corbit | ||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||
Molárna hmotnosť | 208,22 g/mol | ||||||||
Teplota topenia | 286 °C | ||||||||
Teplota varu | 379,8 °C | ||||||||
Rozpustnosť | nerozpustný | ||||||||
| |||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||
Číslo CAS | 84-65-1 | ||||||||
EINECS číslo | 201-549-0 | ||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||
Antrachinón je aromatická organická zlúčenina, ktorá je derivátom antracénu. Patrí medzi chinóny.[1] Je žltá[1] alebo sivozelená[chýba zdroj] kryštalická látka nerozpustná vo vode,[chýba zdroj] v alkohole a éteri.[1] Za bežných podmienok je to stabilná látka.
Príprava
[upraviť | upraviť zdroj]Antrachinón sa dá vyrobiť rôznymi cestami:
- katalytickou oxidáciou antracénu kyselinou dusičnou, chrómovou zmesou alebo vzduchom pri 300°C v prítomnosti katalyzátora oxidu vanadičného [1]
- Friedelovou-Craftsovou reakciou z ftalanhydridu a benzénu[1]
- Diels-Alderovou reakciou z naftachinónu a 1,3-diénu[2][3]
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Používa sa na prípravu rôznych derivátov. Mnohé jeho deriváty patria medzi tzv. antrachinónové farbivá.[1] Viaceré deriváty antrachinónu sú rastlinné farbivá, početné deriváty sú zastúpené v rastlinách ako aglykón antrachinónových glykozidov. Nachádzajú sa v aloe,[4] hubách, plesniach a u hmyzu.[chýba zdroj]
Antrachinón sa využíva pri výrobe diénov, ako napríklad alirazínu.[1] Taktiež sa používa ako katalyzátor v papierovom a v drevospracujúcom priemysle. Používa sa aj ako vtáči repelent v hniezdach.[chýba zdroj]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d e f g antrachinón. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 110.
- ↑ GOGIN, Leonid; ZHIZHINA, Elena. One-Pot Process of Anthraquinone Synthesis in the Presence of Mo-V-P Heteropoly Acid Solutions as a Bifunctional Catalysts. Modern Research in Catalysis, 2013, roč. 02, čís. 03, s. 90–92. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 2168-4480. DOI: 10.4236/mrc.2013.23013.
- ↑ ZHIZHINA, Elena G.; ODYAKOV, Viktor F.. Aqueous Solutions of Mo-V-Phosphoric Heteropoly Acids as Bifunctional Catalysts For Preparation of 9,10-Anthraquinone and its Hydrogenated Derivatives. ChemCatChem, 2012-09, roč. 4, čís. 9, s. 1405–1410. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. DOI: 10.1002/cctc.201200039. (po anglicky)
- ↑ KANG, Shimo; ZHAO, Xin; YUE, Lu. Main anthraquinone components in Aloe vera and their inhibitory effects on the formation of advanced glycation end-products. Journal of Food Processing and Preservation, 2017-10, roč. 41, čís. 5, s. e13160. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. DOI: 10.1111/jfpp.13160. (po anglicky)