Asymetrický uhlík

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Molekula 2-brómhexánu má jeden asymetrický uhlík (zvýraznený hviezdičkou). Na tento uhlík sú viazané štyri rôzne substituenty (metyl, butyl, vodík a bróm), ktoré môžu byť usporiadané v priestore dvomi rôznymi spôsobmi.


Asymetrický uhlík[1][2] alebo chirálny uhlík[1][2] je uhlíkový atóm, na ktorý sú naviazané štyri rôzne atómy alebo skupiny atómov.[3][4] Le Belov-van ’t Hoffov vzťah hovorí, že štruktúra s n asymetrickými uhlíkovými atómami má nanajvýš 2n rôznych stereoizomérov. To je dôsledok záverov Le Bela a van ’t Hoffa, ktorí predpokladali, že najpravdepodobnejšia orientácia väzieb uhlíka viazaného štyrmi substituentami je do vrcholov štvorstenu, čo odpovedalo všetkým vtedy známym prípadom asymetrie molekúl.[5] Asymetrické uhlíky je možné označiť vo vzorci hviezdičkou.[6] Určenie usporiadania týchto substituentov je možné pomocou pravidiel CIP.

Koncept asymetrického uhlíka bol neskôr rozšírený na koncept chirálneho centra, ktoré sa môže vzťahovať i na iné atómy než uhlík.[7]

Príklady[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina jablčná má štyri atómy uhlíka, ale len jeden z nich je asymetrický. Asymetrický uhlík je ten, ktorý je naviazaný na dva uhlíkové atómy, kyslíkový atóm a vodíkový atóm. Na prvý pohľad sa môže zdať, že tento uhlík nie je asymetrický, pretože je naviazaný na dva uhlíky. Keďže každý z týchto uhlíkov má na sebe naviazané rôzne atómy, sú to v skutočnosti dve rôzne skupiny atómov. Jedna z nich je skupina -COOH a druhá je -CH2-COOH. Preto ide o asymetrický uhlík:

example of an asymmetric carbon

Cukry (monosacharidy)[upraviť | upraviť zdroj]

Aldotetróza, ktorá má 2 asymetrické uhlíkové atómy, má 22 = 4 stereoizoméry:

2 asymmetric carbon atoms in a tetrose

Medzi aldotetrózy patria D-erytróza, D-treóza, L-erytróza a L-treóza.

Aldopentóza s tromi asymetrickými uhlíkmi ma 23 = 8 stereoizomérov:

3 asymmetric carbon atoms in an aldopentose

Aldohexóza so štyrmi asymetrickými uhlíkmi má 24 = 16 stereoizomérov:

4 asymmetric carbon atoms in an aldohexose

Štyri skupiny atómov, ktoré sú naviazané na asymetrický uhlík, môžu byť v priestore usporiadané dvomi spôsobmi, ktoré sú navzájom zrkadlovými obrazmi. Molekuly, ktoré sú v takom prípade nezjednotiteľné (nedajú sa otočiť tak, aby vznikli dve zhodné molekuly, pretože sú to zrkadlové obrazy), sa nazývajú chirálne.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b Sacharidy [online]. Biopedia.sk, [cit. 2022-04-07]. Dostupné online.
  2. a b Optická izoméria - O škole [online]. oskole.detiamy.sk, [cit. 2022-04-07]. Dostupné online.
  3. Stereochemistry of Organic Compounds Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
  4. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "asymmetric carbon atom". DOI:10.1351/goldbook.A00479
  5. Le Bel-van't Hoff rule [online]. TheFreeDictionary's Medical dictionary. Dostupné online.
  6. chemické vzorce. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 319-321.
  7. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "chirality centre". DOI:10.1351/goldbook.C01060

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Asymmetric carbon na anglickej Wikipédii.