Preskočiť na obsah

Kyselina idurónová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina L-idurónová
Kyselina L-idurónová
Kyselina L-idurónová
Kyselina L-idurónová
Kyselina L-idurónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H10O7
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 194,139 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 3402-98-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina idurónová (skratka IdoA) je urónová kyselina odvodená od idózy.

Biochemický význam

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina idurónová, konkrétne jej L- izomér, je hlavná urónová kyselina v glykozaminoglykánoch (GAG) dermatansulfáte a heparíne.[1][2] Do dermatansulfátu sa zabudováva v podobe kyseliny glukurónovej a následne prebieha epimerácia na kyselinu idurónovú.[1] Takisto sa nachádza v heparansulfáte, aj keď tam je prítomná v malej miere oproti svojmu C5 epiméru, kyseline glukurónovej.[2]

V prípade heparínu je kyselina idurónová navyše O-sulfatovaná na C2, čím vzniká kyselina 2-O-sulfo-L-idurónová (skratka IdoA2S).[1]

Konformácia

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina idurónová je odvodená od hexapyranózy. Väčšina hexopyranóz je stabilná v dvoch stoličkových konformáciách, 1C4 or 4C1. Kyselina L-idurónová je zvláštna v tom, že má až tri rôzne konformácie s nízkou energiou, ktoré medzi sebou existujú v rovnováhe. Okrem konformácií 1C4 or 4C1 totiž nadobúda ešte konformáciu 2S0. Konkrétna konformácia, ktorá je najstabilnejšia v rámci glykozaminoglykánov, závisí na jej okolí a sulfatácii.[2] Zmeny týchto rovnováh možno pozorovať pomocou NMR.[2]

Význam pri infekcii

[upraviť | upraviť zdroj]

V roku 2000 bol opísaný význam tohto sacharidu v infekcii respiračným syncytiálnym vírusom (RSV). Dermatansulfát a heparansulfát boli jediné glykozaminoglykány, ktoré obsahujú IdoA a ktoré inhibovali infekciu RSV v bunkovej kultúre.[3]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 370-373.
  2. a b c d FERRO, Dino R.; PROVASOLI, Augusto; RAGAZZI, Massimo. Conformer populations of l-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydrate Research, 1990-01, roč. 195, čís. 2, s. 157–167. Dostupné online [cit. 2022-11-27]. DOI10.1016/0008-6215(90)84164-P. (po anglicky)
  3. Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection. Virology, 2000, s. 264–75. DOI10.1006/viro.2000.0293. PMID 10860881.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Iduronic acid na anglickej Wikipédii.