Epimér

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Epimér je jeden izomér z páru diastereomérov,[1] ktoré majú opačnú konfiguráciu na práve jednom stereogénnom centre z aspoň dvoch centier.[2] Všetky ostatné stereogénne centrá v molekule inak musia byť rovnaké. Epimerizácia alebo epimerácia[3] je interkonverzia (vzájomná premena) jedného epiméru na druhý.

Príklady[upraviť | upraviť zdroj]

Doxorubicín a epirubicín sú dva epiméry, ktoré sa používajú ako liečivá.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
Porovnanie doxorubicínu a epirubicínu

Stereoizoméry β-D-glukopyranóza and β-D-manopyranóza sú epiméry, pretože sa líšia v stereochémii len na pozícii C2. Hydroxylová skupina na uhlíku C2 v β-D-glukopyranóze je v ekvatoriálnej polohe (v "rovine" kruhu), zatiaľ čo u β-D-manopyranózy je hydroxylová skupina v axiálnej polohe (mimo "roviny" kruhu). Tieto dve štruktúry sú teda epiméry a keďže to nie sú zrkadlové obrazy, nie sú to enantioméry. (Enantioméry sa líšia v ich D- a L- označení.) Nie sú to ani anoméry, keďže anomérny uhlík sa v tomto prípade nemení. Podobne sú epimérmi β-D-glukopyranóza and β-D-galaktopyranóza, ktoré sa líšia na C4 pozícii (glukóza má hydroxyl v ekvatoriálnej a galaktóza v axiálnej polohe).

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-glukopyranóza
β-D-manopyranóza

Ak je u cukrov rozdiel v hydroxylovej skupine na uhlíku C1, teda anomérnom uhlíku, ako je to v prípade α-D-glukopyranózy and β-D-glukopyranózy, tieto molekuly sú zároveň epiméry a anoméry (ako je naznačené pomocou deskriptorov α a β).[4]

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopyranóza
β-D-glukopyranóza

Ďalšími príkladmi sú napríklad epi-inozitol a inozitol alebo lipoxín a epilipoxín.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
Epi-inozitol
Inozitol
Lipoxín
Epilipoxín

Epimerizácia[upraviť | upraviť zdroj]

Epimerizácia je chemický proces, pri ktorom sa jeden epimér mení na jeho diastereomérnu dvojicu.[1] To môže nastať pri depolymerizácii kondenzovaných tanínov. Epimerizácia môže byť spontánna (zvyčajne je to pomalý proces) alebo katalyzovaná enzýmami, známymi ako epimerázy. Príkladom takejto reakcie je epimerizácia medzi N-acetylglukozamínom a N-acetlymanozamínom, ktorú katalyzuje renín-viažuci proteín.

Predposledný krok v Zhangovej & Trudellovej sytéze epibatidínu je príklad epimerizácie.[5] Farmaceutickým príkladom by mohol byť napríklad epimerizácia erytro izoméru metylfenidátu na farmakologicky preferovaný a treo izomér, ktorý má nižšiu energiu, alebo nežiadaná in vivo epimerizácia tezofenzínu na brazofenzín.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b CLAYDEN, Jonathan; GREEVES, Nick; WARREN, Stuart. Organic Chemistry. 2nd. vyd. [s.l.] : Oxford University Press, 2012. S. 1112.
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Epimers". DOI:10.1351/goldbook.E02167
  3. Slovenské slovníky [online]. slovnik.juls.savba.sk, [cit. 2021-12-17]. Dostupné online.
  4. Structure of the glucose molecule
  5. A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Epibatidine. The Journal of Organic Chemistry, 1996, s. 7189–7191. ISSN 0022-3263. DOI10.1021/jo9608681. PMID 11667626.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Epimer na anglickej Wikipédii.