Stereochémia

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Stereochémia je časť chémie, ktorá sa zaoberá priestorovým usporiadaním atómov v chemických zlúčeninách a vzťahom medzi štruktúrou a vlastnosťami látok.[1] Priekopníkmi stereochémie boli Louis Pasteur, Jacobus Henricus van ’t Hoff a Hans Fischer.[1] V závislosti od rozloženia atómov v priestore, môže látka s tým istým sumárnym chemickým vzorcom, nadobúdať diametrálne odlišné chemické a fyzikálne vlastnosti.

Hlavnou oblasťou, ktorou sa stereochémia zaoberá, je štúdium stereoizomérie.[1] Okrem toho je významnou časťou i štúdium chirálnych látok.[2]

Význam[upraviť | upraviť zdroj]

Enantioméry talidomidu. Vľavo je (S)-enantiomér, vpravo je (R)-enantiomér.

Dôležitým príkladom látok, ktoré majú výrazne rôzne vlastnosti kvôli rozdielnemu usporiadaniu atómov v priestore, je talidomid. Talidomid existuje v podobe dvoch enantiomérov, (R)-talidomidu a (S)-talidomidu. Talidomid sa objavil koncom 50. rokov 20. storočia ako liek na spanie a sedatívum, ale takisto pomáhal s rannou nevoľnosťou u tehotných žien.[3] Neskôr sa však zistilo, že spôsobuje poškodenie vývoja plodu, predovšetkým končatín, a pôsobí ako teratogén. Liek bol predávaný ako racemát, ale tieto vlastnosti má len jeho (S)-enantiomér, (R)-enantiomér tieto poruchy nespôsobuje.[3]

Napriek tomu sa talidomid znovu objavil na trhu, pretože pomáha pri niektorých ťažko liečiteľných chorobách, napríklad lepra.[3]

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b c stereochémia. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 630.
  2. MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York : Wiley, 1985. (3rd ed.) Dostupné online. ISBN 0-471-88841-9.
  3. a b c TOKUNAGA, Etsuko; YAMAMOTO, Takeshi; ITO, Emi. Understanding the Thalidomide Chirality in Biological Processes by the Self-disproportionation of Enantiomers. Scientific Reports, 2018-11-20, roč. 8, čís. 1, s. 17131. Dostupné online [cit. 2022-10-04]. ISSN 2045-2322. DOI10.1038/s41598-018-35457-6. (po anglicky)