Preskočiť na obsah

Lyzidín (chemická zlúčenina)

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Lyzidín
Lyzidín
Lyzidín
Lyzidín
Lyzidín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8N2
Synonymá 2-Metyl-4,5-dihydro-1H-imidazol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 84,12 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 534-26-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Lyzidín[1] je derivát 2-imidazolínu. Je to bezfarebná pevná látka so zásaditými vlastnosťami, ktorá je rozpustná v organických rozpúšťadlách. Využíva sa ako prekurzor pre syntézu iných zlúčenín vo farmaceutickom priemysle.

Syntéza a reakcie

[upraviť | upraviť zdroj]

Lyzidín sa pripravuje kondenzáciou etyléndiamínu s kyselinou octovou, čím vzniká diamid, ktorý následne podstupuje cyklizáciu indukovanú oxidom vápenatým. Alternatívne je možné ho pripraviť kondenzáciou glyoxalu, amoniaku a acetaldehydu.

Lyzidín je intermediátom v syntéze lieku metronidazolu. V prítomnosti Raneyho niklu dochádza k dehydrogenácii, čím vzniká 2-metylimidazol, ktorý sa následne dá ďalej spracovať.[2]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Lysidine na Sigma-Aldrich
  2. Synthesis of metronidazole from ethylenediamine. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1989, s. 861. DOI10.1007/BF00764821.