Preskočiť na obsah

Orelanín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Orelanín
Orelanín
Orelanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H8N2O6
Systematický názov 3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridín-N,N′-dioxid
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 252,182 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 37338-80-0
PubChem 89579
ChemSpider 10266115
SMILES [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Orelanín je mykotoxín pochádzajúci z húb čeľade Cortinariaceae.[1] Štruktúrne ide o bipyridín N-oxid, ktorý je príbuzný herbicídu dikvatu.

Štruktúra

[upraviť | upraviť zdroj]

Orelanín sa vyskytuje v podobe dvoch tautomérov:

Orelanín je cytotoxický jed, ktorý sa viaže na bunky obličiek, kde je dokázateľný až 6 mesiacov po akútnej otrave. Predpokladaným mechanizmom účinku je pôsobenie orto-semichinonového radikálu a vznik reaktívnych voľných radikálov kyslíka.

Tieto otravy (tzv. orelanínové otravy) spôsobujú jedovaté huby rodu pavučinovec (Cortinarius), napr. pavučinovec plyšový, škoricový, končistý a iné. Ukazuje sa, že najtoxickejšou látkou je práve orelanín a jeho metabolity, terminálnym produktom je stabilný a už netoxický orelín.

Orelanín a orelín sú chemicky príbuzné dvom herbicídnym látkam – dikvatu a parakvatu – ktoré sú tiež nefrotoxické a spôsobujú ťažké poškodenie a akútne zlyhanie obliček. Orelanín je odolný proti vareniu i sušeniu a preto úprava húb, ktoré ho obsahujú, nechráni pred otravou.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography, 1997, s. 145–157. Dostupné online. DOI10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972.

Literatúra

[upraviť | upraviť zdroj]
  • Gavorník, P.: Orelanínové otravy hubami – primárne pravé otravy hubami VIII. typu. Slovenský lekár, 2000, č. 7-8, s. 280-282