Preskočiť na obsah

Osazón

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
3D model osazónu

Osazóny sú deriváty sacharidov, ktoré vznikajú reakciou redukujúcich cukrov v nadbytku fenylhydrazínu pri vysokých teplotách.[1][2]

Tvorba osazóny bola vyvinutá Emilom Fischerom,[3] ktorý túto reakciu využil ako test na detekciu monosacharidov.

Vznik páru hydrazónových skupín prebieha pomocou oxidácie a kondenzačnej reakcie.[4] Keďže reakcia vyžaduje voľnú karbonylovú skupinu, môžu v nej reagovať iba redukujúce cukry. Sacharóza, ktorá nemá redukujúcu skupinu, netvorí osazón.

Typická reakcia ukazujúca tvorbu osazónu. D-glukóza reaguje s fenylhydrazínom za tvorby glukosazónu. Rovnaký produkt vzniká z fruktóza a manózy.
Všeobecné kroky v tvorbe osazónu

Osazóny majú výraznú farbu. Sú to kryštalické látky. Osazóny sa dajú ľahko rozlíšiť:[5]

  • Maltosazón (z maltózy) tvorí kryštály v trvare okvetných lístkov.
  • Laktosazón (z laktózy) tvorí ihlicovité kryštály.
  • Galaktosazón (z galaktózy) tvorí kryštály v tvare kosoštvorca.
  • Glukosazón (z glukózy, fruktózy alebo manózy) tvorí kryštály v tvare metly alebo klinca.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Structure of saccharide osazones. Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, s. 2567. DOI10.1039/J39700002567.
  2. Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2000, s. 175-263. Dostupné online [cit. 2021-03-31]. DOI10.1016/S0065-2318(00)55006-9.
  3. Emil Fischer zum 100. Geburtstag. Angewandte Chemie, 1953, s. 45–52. DOI10.1002/ange.19530650202.
  4. RAMAKRISHNAN, S.. Textbook of Medical Biochemistry. [s.l.] : Orient Blackswan, 2004. Dostupné online. ISBN 9788125020714. (po anglicky)
  5. GUPTA, Anil. Comprehensive Biochemistry for Dentistry. Singapore : Springer, 2019. ISBN 978-981-13-1035-5. Carbohydrates, s. 108-110.

Historické externé odkazy

[upraviť | upraviť zdroj]