Glukóza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Prejsť na: navigácia, hľadanie
D-glukóza
Vzorec

Hemiacetálová α-forma (v Haworthovej projekcii):
 
Schéma molekuly glukózy

Systematické meno 6-(hydroxymetyl) oxan-2,3,4,5-tetrol (hemiacetálová forma)
Registračné číslo CAS 50-99-7 (D-glukóza)
921-60-8 (L-glukóza)
Sumárny vzorec C6H12O6
Mólová hmotnosť 180,155 g/mol
Teplota topenia 146 °C (bezvodá, α-D-anomér)
150 °C (bezvodá, β-D-anomér)
83 °C (monohydrát)
Teplota varu (rozklad)
Hustota 1,56 g/cm3
Rozpustnosť vo vode 1200 g/l
Špecifická otáčavosť +106º (α-anomér)
+22.5º (β-anomer)
+52.5º (anoméry v rovnováhe)
(D, 20 °C)

Glukóza alebo hroznový cukor (D-glukóza aj dextróza alebo škrobový cukor) je monosacharid patriaci medzi aldohexózy.

V chemických vzorcoch oligosacharidov a polysacharidov sa značí symbolom Glc. V čistom stave je glukóza biela kryštalická látka so sladkou chuťou.

Výroba[upraviť | upraviť zdroj]

D-glukóza sa môže pripraviť kryštalizáciou z rastlinných štiav, najmä z hrozien viniča hroznorodého, ale hlavnou metódou jej výroby je kyslá alebo enzymatická hydrolýza rastlinného škrobu, na Slovensku predovšetkým zemiakového.

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Glukóza existuje v dvoch enantioméroch a to ako D-glukóza (vyskytujúca sa v prírode), nazývaná aj dextróza a jej zrkadlový obraz, L-glukóza. Tie sa svojimi chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami nelíšia, s výnimkou toho, že ich vodný roztok otáča rovinu polarizovaného svetla opačným smerom. V živých organizmoch sú však nezameniteľné.

Vzhľadom na prítomnosť aldehydickej skupiny patrí glukóza k redukujícím sacharidom, čiže napr. redukuje soli dvojmocnej medi na jednomocné, čo sa v minulosti používalo na kvalitatívne aj kvantitatívne stanovenie cukru v roztoku (napr. v moči). Pritom sa aldehydická skupina D-glukózy mení na karoboxylovú a vzniká kyselina D-glukonová. Pri použití silnejších oxidačných činidiel, ako napr. kyseliny dusičnej, sa oxiduje aj primárna alkoholická skupina na opačnom konci molekuly tiež na karboxylovú skupinu za vzniku kyseliny D-glukarovej. Ak sa zoxiduje len primárna alkoholická skupina na poslednom uhlíku (s lokačným číslom 6), vzniká kyselina D-glukurónová.

Redukciou glukózy napr. hydrogenáciou vodíkom za prítomnosti katalyzátorov sa naopak redukuje aldehydická skupina na primárnu alkoholickú skupinu a vzniká D-glucitol, známejší pod názvom sorbitol (sorbit), používaný ako umelé sladidlo pre diabetikov.

V roztoku prechádza glukóza do cyklickej hemiacetalovej formy so šesťčlenným kruhom (pyranosa), ktorá v rovnovážnom stave za laboratórnej teploty 20 °C obsahuje dva anoméry, líšiace sa orientáciou hemiacetalového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy.

Glc od Fischerovej projekcie po Haworthovu projekciu

Tieto anoméry sú v dynamickej rovnováhe a procesom mutarotácie prechádzajú s polčasom rádu hodín jeden v druhý. V obidvoch prípadoch priestorové usporiadanie šesťčlenného heterocyklu zodpovedá stoličkovej konformácii (Z-forma). Čisté anoméry v pevnej fáze môžeme získať kryštalizáciou za určitých podmienok. Pri kryštalizácii z metanolu sa vytvárajú kryštály α-D-glukopyranózy, kým pri kryštalizácii z kyseliny octovej kryštály β-D-glukopyranózy. Pri kryštalizácii z vodného roztoku zvyčajne dostávame monohydrát D-glukózy. V zelených rastlinách vzniká procesom fotosyntézy z oxidu uhličitého a vody za prítomnosti chlorofylu a dodávky energie vo forme svetelných kvánt podľa sumárnej rovnice

6 CO2 + 6 H2O + → C6H12O6 + 6 O2,

pričom vzniká kyslík. Presne opačným procesom je proces, ktorým organizmy rastlín a živočíchov odbúravajú („spaľujú“) D-glukózu na pôvodné látky a získavajú tak potrebnú energiu.

Výskyt v prírode[upraviť | upraviť zdroj]

Čistá D-glukóza sa nachádza v rastlinách ako jeden z produktov fotosyntézy a predstavuje pre rastliny zásobu energie. Hromadí sa predovšetkým v plodoch. Okrem toho je podjednotkou veľa prírodných oligosacharidov, napr. maltózy, sacharózy, galaktózy a. i. a polysacharidov, napr. škrobu. Je aj súčasťou mnohých heteroglykozidov, vyskytujúcich sa v rastlinách.

Je prítomná aj v krvi a lymfe živočíchov, aj v niektorých živočíšnych produktoch, najmä v mede.

Fyziologický význam[upraviť | upraviť zdroj]

D-Glukóza je pre existenciu ľudského organizmu nevyhnutná. Je to najrýchlejší a najzákladnejší zdroj energie pre ľudské telo, najmä pri športe alebo inej pohybovej aktivite; glukóza je de facto liek na hypoglykémiu. Pre niektoré ľudské orgány, najmä pre mozog a červené krvinky, je glukóza úplne nevyhnutná. Je to ich jediný zdroj energie, bez ktorého sa nezaobídu. Tieto tkanivá spotrebujú za 24 hodín približne 150 g glukózy. To je teda minimum, ktoré musí zdravý človek (ale aj diabetik) prijať, aby zabránil rozvoju katabolizmu (čiže rozkladaniu zložitejších látok na látky jednoduchšie) – získavanie glukózy glukoneogenézou alebo ketogenézou (získavanie energie za rozkladu mastných kyselín; pri tomto deji vznikajú ako odpadové látky ketolátky, v prvom rade acetón). Pri poklese hladiny glukózy (hypoglykémiou) sa v žľazách s vnútorným vylučovaním (pankreasa a nadobličkách) začnú ihneď uvoľňovať kontraregulačné hormóny (glukagón a adrenalín), ktoré mobilizujú jej tvorbu zo zásobného glykogénu (obsiahnutého prevažne v pečeni a v svalstve) procesom glykogenolýzy. Organizmus nemá schopnosť vytvoriť glukózu z tukov okrem veľmi malého množstva, ktoré vzniká z glycerolu. Ako energetický zdroj sa glukóza využíva aj v umelej výžive (infúzia) a jej roztoky sa podávajú do žily na zavodnenie chorých alebo ako nosiče pre iné lieky. Kaloricky je glukóza rovnako výdatná ako repný cukor, má však nižšiu sladivosť, približne o 20 %.

Z biochemického hľadiska je aktívnou formou D-glukózy D-glukóza-fosfát, vznikajúcou z nej pôsobením adenozín trifosfátu (ATP).

Nutričné hodnoty
(na 100 g)
Využiteľná energia 1 670 kJ
Sacharidy 100 g
Bielkoviny 0 g
Lipid 0 g

Koncentrácia (hladina) D-glukózy v krvi sa nazýva glykémia.

Za bežných fyziologických podmienok získava organizmus glukózu:

  • prísunom z vonkajšieho prostredia – potravou, v podobe buď samotnej glukózy, alebo z disacharidov, prípadne polysacharidov (škrob)
  • z vlastných zásob – glykogénu, je uložený hlavne v pečeni, ale aj priečne pruhovanom svalstve. Tieto zásoby su obmedzené, činia od 150 do 400 g, podľa situácie, v ktorej sa organizmus nachádza.
  • glukoneogenéziou z aminokyselín.

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Okrem už spomenutého použitia v lekárstve je surovinou pre fermentačnú výrobu etanolu a alkoholických nápojov (pivo, víno ap.) alkoholovým kvasením pôsobením kvasiniek rodu Saccharomyces. Pôsobením iných mikroorganizmov možno vyrábať aj iné dôležité organické zlúčeniny, ako butan-1-ol, glycerol, acetón, kyselinu mliečnu, kyselinu citrónovú a. i.

Enzymaticky sa z nej vyrába oveľa sladší monosacharid fruktóza, používaný v potravinárskom priemysle.

Pozri aj[upraviť | upraviť zdroj]

Iné projekty[upraviť | upraviť zdroj]