Glyceraldehyd

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Glyceraldehyd
Glyceraldehyd
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H6O3
Synonymá 2,3-dihydroxypropanál
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 56-82-6 (racemát)

453-17-8 (R)
497-09-6 (S)

Ďalšie informácie
Číslo CAS 90,078 g/mol
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Glyceraldehyd je triózový monosacharid. Je to najjednoduchšia aldóza. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt metabolizmu sacharidov. Jeho názov pochádza zo slov glycerol a aldehyd, keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho alkoholovej skupiny.

Štruktúra[upraviť | upraviť zdroj]

Glyceraldehyd má jedno chirálne centrum, takže existuje v podobe dvoch enantiomérov s opačnou optickou rotáciou. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre R a (-) pre S, toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie D- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená röntgenovou kryštalografiou v roku 1951 ako pravdivá.[1]

D-glyceraldehyd
(R)-glyceraldehyd
(+)-glyceraldehyd
L-glyceraldehyd
(S)-glyceraldehyd
(−)-glyceraldehyd
Fischerova projekcia D-Glyceraldehyde 2D Fischer.svg L-Glyceraldehyde 2D Fischer.svg
Racionálny vzorec D-glyceraldehyde-2D-skeletal.png L-glyceraldehyde-2D-skeletal.png
3D model D-glyceraldehyde-3D-balls.png L-glyceraldehyde-3D-balls.png

Názvoslovie[upraviť | upraviť zdroj]

Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre D/L- názvoslovie sacharidov.[2] Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (R)-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom D-. Monosacharidy podobné (S)-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom L-.

Syntéza a biosyntéza[upraviť | upraviť zdroj]

Glyceraldehyd sa spolu s dihydroxyacetónom dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím peroxidu vodíka.[3]

V biologických systémoch pôsobí glyceroldehydrogenáza (NADP+) na glycerol a tvorí z neho D-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je NADP+.[4]

Biochemický význam[upraviť | upraviť zdroj]

Premena fosfátov glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfátu) a dihydroxyacetónu (dihydroxyacetónfosfátu), ktorú katalyzuje triózafosfátizomeráza, je dôležitým medzikrokom glykolýzy. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho pyruvát. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v Calvinovom cykle.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0
  2. 22.03: The D and L Notation [online]. Chemistry LibreTexts, 2015-03-19, [cit. 2022-01-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  3. WU, Gongde; WANG, Xiaoli; JIANG, Taineng. Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex. Catalysts, 2015-11-27, roč. 5, čís. 4, s. 2039–2051. Dostupné online [cit. 2022-01-09]. ISSN 2073-4344. DOI10.3390/catal5042039. (po anglicky)
  4. KORMANN, Alfred W.; HURST, Robert O.; FLYNN, T. G.. Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1972-01-20, roč. 258, čís. 1, s. 40–55. Dostupné online [cit. 2022-01-09]. ISSN 0005-2744. DOI10.1016/0005-2744(72)90965-5. (po anglicky)

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glyceraldehyde na anglickej Wikipédii.