Rafinóza

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Rafinóza
Rafinóza
Rafinóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C18H32O16
Synonymá (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymetyl)oxolán-2-yl]oxy}-6-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl]oxy}metyl)oxáne-3,4,5-triol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 504,42 g/mol

594,5 g/mol (pentahydrát)

Ďalšie informácie
Číslo CAS 512-69-6
17629-30-0 (pentahydrát)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Rafinóza[1] je trisacharid, ktorý sa skladá z galaktózy, glukózy a fruktózy.[1][2] Nachádza sa vo fazuliach, kapuste, ružičkovom keli, brokolici, špargli a inej zelenine a v celozrnných výrobkoch.[3][4] Rafinóza hydrolyzuje na D-galaktózu a sacharózu pôsobením enzýmu α-galaktozidázy (α-GAL), ktorý sa však nenachdáza v ľudskom tráviacom trakte. α-GAL hydrolyzuje i iné α-galaktozidy, ako sú napríklad stachyóza, verbaskóza a galaktinol. Tento enzým však neštiepi β-galaktózu, ktorá je prítomná napríklad v laktóze.

Chemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Rafinózové oligosacharidy (RFO) sú α-galaktozylové deriváty sacharózy.[4][5][6] Vznikajú naviazaním aktivovanej galaktózy, na sacharózu.[6] Najbežnejšími sú trisacharid rafinóza, tetrasacharid stachyóza a pentasacharid verbaskóza.

Rafinóza sa môže nachádzať ako biely kryštalický prášok. Je bez zápachu a má sladkú príchuť, jej sladkosť odpovedá asi 10 % sladkosti sacharózy.[7]

Biochemické vlastnosti[upraviť | upraviť zdroj]

Rafinóza nie je stráviteľná u ľudí a iných zvierat s jedným žalúdkom (prasiat a hydiny), ktorým chýba enzým α-GAL, ktorý rozkladá tieto oligosacharidy. Kvôli tomu tieto oligosacharidy prechádzajú žalúdkom a tenkým črevom nestrávené.[3] V hrubom čreve sú fermentované baktériami, ktoré majú α-GAL a tvoria z neho mastné kyseliny s krátkym reťazcom (octovú, propiónovú, butyrovú). Tieto baktérie sú takisto zodpovedné za plynatosť, ktorá vzniká pri konzumácii fazúľ a inej zeleniny.[3][5] Vznikajúce mastné kyseliny s krátkymi reťazcami majú pozitívny vplyv na zdravie.[3] α-GAL je prítomná i ako súčasť niektorých tráviacich doplnkov, o umožňuje rozkladu rafinózových oligosacharidov.

RFO sú takmer všadeprítomné v rastlinách, nachádzajú sa v mnohých rozličných semenách rôznych čeľadí.[3] Čo sa týka ich množstva, sú to druhé najbežnejšie rozpustné sacharidy (po sacharóze).[3] U rastlín súvisia RFO s odolnosťou proti teplu, suchu, zime, salinite a ochrane pred patogénmi. Okrem toho regulujú klíčenie a životnosť.[3]

Súvislosť s chorobami[upraviť | upraviť zdroj]

Podľa výskumov existuje u baktérií Streptococcus pneumoniae súvislosť medzi schopnosťou spracovať rafinózu a schopnosťou spôsobovať choroby a takisto s povahou danej choroby.[8]

Použitie[upraviť | upraviť zdroj]

Kryoprezervačné procedúry niekedy využívajú rafinózu ako hypertonikum pre vysušenie buniek pred ich zmrazením.[9] Rafinóza alebo sacharóza sa používa ako základná látka pre sukralózu.

Rafinóza sa takisto používa[7]

  • na zvlhčenie pokožky,[2]
  • v prebiotikách (údajne podporuje rast laktobacilov a bifidobaktérií),[3][10]
  • ako prídavná látka do potravín a nápojov.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. a b Monosycharidy, oligosacharidy a polysacharidy [online]. www.opotravinach.sk, [cit. 2022-06-25]. Dostupné online.
  2. a b Raffinose (Explained + Products) [online]. incidecoder.com, [cit. 2022-06-25]. Dostupné online.
  3. a b c d e f g h ELANGO, Dinakaran; RAJENDRAN, Karthika; VAN DER LAAN, Liza. Raffinose Family Oligosaccharides: Friend or Foe for Human and Plant Health?. Frontiers in Plant Science, 2022, roč. 13. Dostupné online [cit. 2022-06-25]. ISSN 1664-462X. DOI10.3389/fpls.2022.829118/full.
  4. a b NA, Tae-Young; KIM, Gyeong-Hwan; OH, Hyeon-Jeong. The trisaccharide raffinose modulates epidermal differentiation through activation of liver X receptor. Scientific Reports, 2017-03, roč. 7, čís. 1, s. 43823. Dostupné online [cit. 2022-06-25]. ISSN 2045-2322. DOI10.1038/srep43823. (po anglicky)
  5. a b ARUNRAJ, Rex; SKORI, Logan; KUMAR, Abhinandan. Spatial regulation of alpha-galactosidase activity and its influence on raffinose family oligosaccharides during seed maturation and germination in Cicer arietinum. Plant Signaling & Behavior, 2020-08-02, roč. 15, čís. 8, s. 1709707. PMID: 31906799 PMCID: PMC8570745. Dostupné online [cit. 2022-06-25]. ISSN 1559-2324. DOI10.1080/15592324.2019.1709707.
  6. a b SENGUPTA, Sonali; MUKHERJEE, Sritama; BASAK, Papri. Significance of galactinol and raffinose family oligosaccharide synthesis in plants. Frontiers in Plant Science, 2015, roč. 6. Dostupné online [cit. 2022-06-25]. ISSN 1664-462X. DOI10.3389/fpls.2015.00656/full.
  7. a b D(+)-Raffinose pentahydrate | 17629-30-0 [online]. . Dostupné online.
  8. MINHAS, Vikrant; HARVEY, Richard M.; MCALLISTER, Lauren J.. Capacity To Utilize Raffinose Dictates Pneumococcal Disease Phenotype. mBio, 2019-01-15. Dostupné online. ISSN 2150-7511. DOI10.1128/mBio.02596-18. (po anglicky)
  9. Storey B., Noiles, E., Thompson, K.. Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation. Cryobiology, 1998, s. 46–58. DOI10.1006/cryo.1998.2097. PMID 9698429.
  10. ZARTL, Barbara; SILBERBAUER, Karina; LOEPPERT, Renate. Fermentation of non-digestible raffinose family oligosaccharides and galactomannans by probiotics. Food & Function, 2018, roč. 9, čís. 3, s. 1638–1646. Dostupné online [cit. 2022-06-25]. ISSN 2042-6496. DOI10.1039/C7FO01887H. (po anglicky)

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Raffinose na anglickej Wikipédii.