Mastná kyselina
Mastné kyseliny sú karboxylové kyseliny, ktoré majú nepolárny uhľovodíkový reťazec. V biochémii sa týmto názvom označujú vyššie monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny sa delia podľa rôznych kritérií, napríklad podľa dĺžky reťazca alebo nasýtenia (počtu dvojitých väzieb).
Ako prvý ich izoloval v roku 1818 francúzsky chemik Michel Eugène Chevreul. Väčšina prirodzene sa vyskytujúcich mastných kyselín pozostáva z reťazca obsahujúceho párny počet atómov uhlíka a to v rozmedzí od 4 do 28.[1] S glycerolom tvoria estery, ktoré sa nazývajú acylglyceroly. Esterifikáciou s cetylalkoholom, cerylalkoholom a myristylalkoholom tvoria vosky.
Výskyt a charakteristika[upraviť | upraviť zdroj]
V prírode sa vyskytujúce mastné kyseliny majú väčšinou párny počet uhlíkových atómov,[1] pretože ich biosyntéza prebieha adíciou acetátu, ktorý má dva uhlíky. Priemyselne sa vyrábajú hydrolýzou esterových väzieb v tukoch.
Mastné kyseliny sú súčasťou mnohých biologicky dôležitých látok:
- v organizmoch majú štruktúrnu funkciu v bunkovej membráne (fosfolipidy membrán)
- glykolipidy majú dôležitú funkciou v nervovom tkanive
- lipidy majú aj zásobovaciu funkciu: zo všetkých živín sú to najvýdatnejšie zdroje energie
- eikozanoidy, deriváty eikoza-polyénových mastných kyselín, teda látky ako prostaglandíny, leukotriény alebo tromboxány, sú vnútrobunkové signalizačné molekuly (tzv. autokrínne), ktoré ovplyvňujú svalový sťah, zrážanie krvi, bolesť alebo zápal
Metabolizmus[upraviť | upraviť zdroj]
V tele bežne prebieha biosyntéza i rozklad mastných kyselín podľa potrieb organizmu. Biosyntéza mastných kyselín je proces, pri ktorom vznikajú mastné kyseliny z molekúl acetylkoenzýmu A. Tieto reakcie u eukaryotov katalyzuje syntáza mastných kyselín, ktorá opakuje sériu reakcií, pomocou ktorých dochádza k postupnému predlžovaniu reťazca mastnej kyseliny. Tomuto procesu je podobná beta-oxidácia, ktorou sa mastné kyseliny naopak rozkladajú. Enzymatický aparát zodpovedný za tento proces, bunková lokalizácia procesu a detaily jednotlivých reakcií sa však líšia.
Delenie[upraviť | upraviť zdroj]
Podľa dĺžky reťazca[upraviť | upraviť zdroj]
- s krátkym reťazcom (SCFA) – 2 až 4 atómy uhlíka[2]
- so stredne dlhým reťazcom (MCFA) – 6 až 12 atómov uhlíka[2][3]
- s dlhým reťazcom (LCFA) – 14 až 18 atómov uhlíka[2]
- s veľmi dlhým reťazcom (VLCFA) – viac ako 18 atómov uhlíka,[2] podľa niektorých zdrojov až od 22 atómov uhlíka vyššie[4]
Podľa nasýtenia[upraviť | upraviť zdroj]
Nasýtené mastné kyseliny[upraviť | upraviť zdroj]
Nasýtené mastné kyseliny (anglicky Saturated Fatty Acids, SFA) neobsahujú v reťazci žiadnu dvojitú väzbu. Tvoria dlhé priame reťazce. Veľké množstvo nasýtených mastných kyselín sa nachádza v živočíšnych tukoch ako energetická rezerva. Vyskytujú sa tiež v palmovom oleji.
Medzi nasýtené mastné kyseliny patria napríklad:
- kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH)
- kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH)
- kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH)
- kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH)
- kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH)
- kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH)
- kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH)
- kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)
Nasýtené mastné kyseliny preukázateľne zvyšujú hladinu cholesterolu v krvi a pri nadmernej konzumácii ich možno považovať za zdraviu škodlivé. Kvôli obsahu mastných kyselín by konzumácia živočíšnych výrobkov nemala presiahnuť 21 – 31 g denne, čo je asi tretina odporúčaného denného príjmu tukov.
Mononenasýtené mastné kyseliny (MUFA)[upraviť | upraviť zdroj]
Mononenasýtené mastné kyseliny (anglicky MonoUnsaturated Fatty Acids, MUFA) alebo monoénové mastné kyseliny obsahujú vo svojom reťazci jednu dvojitú väzbu. Väčšina nenasýtených mastných kyselín sa vyskytuje v konfigurácii cis. Trans izoméry (transmastné kyseliny, TFA alebo TRANS) sa vyskytujú predovšetkým vo vyprážaných potravinách, stužených tukoch obsiahnutých napríklad v trvanlivom pečive a vo veľmi malom množstve v tuku prežúvavcov.
Medzi mononenasýtené mastné kyseliny patria napríklad:
- kyselina palmitolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina olejová - cis-izomér (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina elaidová - trans-izomér (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
- kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)
Cis-mononenasýtené kyseliny zrýchľujú odbúravanie lipoproteínov LDL (low-density lipoprotein), znižujú tak hladinu cholesterolu v krvi. Oproti tomu transmastné kyseliny preukázateľne hladinu cholesterolu zvyšujú a zvyšujú tak riziko aterosklerózy.
Polynenasýtené mastné kyseliny (PUFA)[upraviť | upraviť zdroj]
Polynenasýtené mastné kyseliny (anglicky PolyUnsaturated Fatty Acids) alebo polyénové mastné kyseliny majú v reťazci viac ako jednu dvojitú väzbu. Patria k nim aj tzv. esenciálne mastné kyseliny, ktoré je potrebné prijímať potravou. Esenciálne mastné kyseliny sú nutným substrátom pre syntézu prostaglandínov a ďalších biologicky aktívnych látok.
Medzi polynenasýtené mastné kyseliny patria napríklad:
- kyselina linolová (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) – esenciálna
- kyselina γ-linolenová
- kyselina α-linolenová (CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) – esenciálna
- kyselina arachidonová – esenciálna pre mačkovité šelmy
- kyselina klupadonová
- kyselina eikozapentaénová (skrátene EPA)
- kyselina dokozahexaénová (skrátene DHA)
Niektoré polyénové mastné kyseliny znižujú množstvo LDL v krvi a tak pomáhajú znižovať hladinu cholesterolu (najmä omega-3 nenasýtené mastné kyseliny). Polynenasýtené mastné kyseliny sa vyskytujú najmä v rybách, rastlinných olejoch a tukoch z nich vyrobených, orechoch a semenách.
Referencie[upraviť | upraviť zdroj]
- ↑ a b IUPAC Compendium of Chemical Terminology. 2nd. vyd. [s.l.] : International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. Dostupné online. ISBN 0-521-51150-X.
- ↑ a b c d AGOSTONI, C; BRUZZESE, M G. [Fatty acids: their biochemical and functional classification]. La Pediatria medica e chirurgica, 1992-09-01, roč. 14, čís. 5, s. 473–479. PMID: 1488301. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 2420-7748.
- ↑ AIRHART, Sophia; CADE, W. Todd; JIANG, Hui. A Diet Rich in Medium-Chain Fatty Acids Improves Systolic Function and Alters the Lipidomic Profile in Patients With Type 2 Diabetes: A Pilot Study. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 2016-02-01, roč. 101, čís. 2, s. 504–512. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0021-972X. DOI: 10.1210/jc.2015-3292. (po anglicky)
- ↑ KYSELOVÁ, Lucie; VÍTOVÁ, Milada; ŘEZANKA, Tomáš. Very long chain fatty acids. Progress in Lipid Research, 2022-07, roč. 87, s. 101180. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0163-7827. DOI: 10.1016/j.plipres.2022.101180.
