Preskočiť na obsah

Prochiralita

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
sp2-hybridizovaný atóm uhlíka s vyznačenými re a si stranami

V stereochémii sú ako prochirálne označované molekuly, ktoré je možné premeniť z achirálnych na chirálne pomocou jedného kroku.[1][2] Táto vlastnosť sa označuje ako prochiralita. Achirálne látky, ktoré je možné premeniť na chirálne v dvoch krokoch, sa nazývajú proprochirálne.[2]

Ak sú na sp3-hybridizovanom atóme dva identické substituenty, je možné použiť deskriptory pro-R a pro-S na ich rozlíšenie. Zmena pro-R substituentu na vyššiu prioritu oproti druhému identickému substituentu vedie k chiralite označovanej R na pôvodnom sp3-hybridizovanom atóme. Priebeh pre pro-S subtituent je analogický.

Trigonálne planárny sp2-hybridizovaný atóm je možné premeniť na centrum chirality, keď sa substituent aduje na jeho re alebo si stranu. Strane prislúcha deskripior re vtedy, keď sú substituenty na trigonálnom atóme zoradené v zostupnom poradí priorít podľa pravidiel CIP (najprv 1, potom 2, potom 3) v smere hodinových ručičiek. Ak poradie priorít substituentov klesá proti smeru hodinových ručičiek, jedná sa o si stranu. Deskriptory R alebo S je po adícii substituentu na sp2-hybridizovaný atóm nutné overiť, pretože záleží na priorite tejto skupiny voči ostatným substituentom.[3]

Pre pochopenie niektorých konceptov enzýmovej stereošpecificity je nutné pochopenie konceptu prochirality. Alexander Ogston[4] ukázal, že keď je symetrická molekula umiestnená do asymetrického prostredia, ako je napríklad povrch enzýmu, pôvodne identické skupiny sa stanú rozlíšiteľnými. Týmto spôsobom ukázal, že vyradenie citrátu z citrátového cyklu na základe toho, že nie je chirálny, bola chyba.

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. John McMurry. Organic Chemistry. 6th. vyd. [s.l.] : Brooks/Cole, 2008. Dostupné online. S. 301–303.
  2. a b CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - prochirality (P04859) [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2021-07-11]. DOI: 10.1351/goldbook.P04859. Dostupné online.
  3. Anslyn E. V. & Dennis A. D.. Modern Physical Organic Chemistry. [s.l.] : UCS: United states of america, 2005. ISBN 9781891389313.
  4. OGSTON, A. G.. Interpretation of Experiments on Metabolic processes, using Isotopic Tracer Elements. Nature, 1948, s. 963. DOI10.1038/162963b0.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prochirality na anglickej Wikipédii.