Terpén

Živica borovice obsahujúca veľké množstvo terpénov

Vzorec izopentenyl pyrofostátu (IPP)

Terpény, terpenoidy alebo izoprenoidy sú prírodné zlúčeniny, hojne rozšírene v rastlinách ako ich sekundárne metabolity. Ich molekuly sú vybudované z dvoch alebo viacerých, reťazovito spojených molekúl izoprénu (C₅H₈).

Sám izoprén sa v prírode nevyskytuje, a všetky od neho chemicky odvodené látky sú v rastlinách v skutočnosti tvorené z fosforylovanej formy, väčšinou z izoprénu, izopentenyl pyrofostátu, v biochémii označovanej ako IPP, ktorá sa počas procesu syntézy zbavuje fosforu (presnejšie iónov anorganického fosfátu).

IPP vzniká z acetyl-CoA, ktorého hlavná biologická funkcia je inak oxidácia pyruvátu (kyseliny v Krebsovom cykle).

Rozdelenie terpénov [upraviť]

Terpény rozdeľujeme podľa počtu spojených jednotiek IPP, z ktorých prirodzene vznikli na:

Hemiterpény ich základom je len jedna molekula IPP, napr. jednoduchý alkohol – prenol
Monoterpény sa skladajú z dvoch jednotiek IPP, napr. geraniol alebo limonén
Sesquiterpény z troch IPP, napr. farnesol.
Diterpény zo 4 jednotiek IPP napr. cafestol, kahweol, cembrén alebo taxadién.
Triterpény zo 6 jednotiek IPP, napr. squalén. Vytvárajú mnohé cyklické zlúčeniny, pričom na výslednej zlúčenine ani nie je na prvý pohľad jasné, že bola vytvorená touto cestou. Napr. triterpény sú základom pre tvorbu steroidov, dôležitých hormónov rastlín aj živočíchov.
Tetraterpény z 8 jednotiek IPP, sú základom napr. karoténov.
Polyterpény dlhé reťazce IPP, napr. v prírodnom kaučuku

Výskyt a význam [upraviť]

Terpény zahrňujú mnohé uhľovodíky, ako alkoholy, aldehydy, ketóny a kyseliny, sú obsiahnuté v siliciach, teda v éterických olejoch, získaných z rôznych častí rastlín destiláciou vodnou parou, lisovaním alebo extrakciou vhodnými rozpúšťadlami. Mnohé terpény majú liečivé účinky.

Všetky terpenické alkoholy, aldehydy a ketóny sa vyznačujú príjemnou vôňou.

kyselina izovaleriánová (príklad hemiterpénu), má príjemnú vôňu a používa sa pri výrobe parfumov
linalol (príklad monoterpénu) sa využíva v chemickom priemysle na výrobu mydiel, šampónov a podobne. Prirodzene ho tvoria mnohé rastliny z čeľade Lamiaceae, Rutaceae (napr. citrusy) a podobne.
limonén (príklad monoterpénu) je hlavnou zložkou vône citrusových plodov.
bisabolol (príklad seskviterpénu) je typickou liečivou látkou v rumančeku
kyselina betulínová (príklad triterpénu) sa nachádza v kôre viacerých druhov stromov (napr. brezy) a má protirakovinové účinky
beta karotén (príklad tetraterpénu) je typický napr. pre korene mrkvy. Jeho rozštiepením (napr. v ľudskom tele) v strede molekuly na dve polovice vznikajú 2 molekuly vitamínu A