Preskočiť na obsah

β-hydroxykyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina β-hydroxypropánová, najjednoduchšia β-hydroxykyselina

β-hydroxykyselina alebo beta-hydroxykyselina je akákoľvek organická zlúčenina, ktorá obsahuje karboxylovú skupinu a hydroxylovú skupinu, ktoré sú od seba oddelené dvoma atómami uhlíka.[1] Takisto je možné povedať, že hydroxylová skupina sa nachádza na beta uhlíku voči karboxylovej skupine. β-hydroxykyseliny sú príbuzné α-hydroxykyselinám, kde sú tieto funkčné skupiny oddelené len jedným atómom uhlíka.

V kozmetike sa ako beta-hydroxykyselina (alebo BHA) často označuje konkrétne kyselina salicylová, ktorá sa používa v niektorých krémoch proti starnutiu a pri liečbe akné a upchatých pórov.[2][3][4] Takisto má silné antibakteriálne a protizápalové účinky.[2]

Chemické reakcie

[upraviť | upraviť zdroj]

Beta-hydroxykyseliny vznikajú napríklad redukciou beta-ketokyselín.[5] Pri vyšších teplotách sa beta-hydroxykyseliny menia na α,β-nenasýtené kyseliny, napríklad kyselina β-hydroxypropiónová sa mení na kyselinu akrylovú.[5]

V porovnaní s nehydroxylovanými karboxylovanými kyselinami sú beta-hydroxykyseliny silnejšie, ale sú slabšie než alfa-hydroxykyseliny. Kvôli väčšej vzdialenosti medzi hydroxylovou a karboxylovou skupinou nie je možné vytvoriť intramolekulárny vodíkový mostík tak jednoducho, ako u alfa-hydroxykyselín. V tabuľke nižšie sú uvedené hodnoty pKa pre deriváty kyseliny propánovej:

Kyselina pKa
Kyselina propánová 4,87[6]
Kyselina α-hydroxypropánová 3,86[7]
Kyselina β-hydroxypropánová 4,51[6]

Medzi významné beta-hydroxykyseliny patria:

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. hydroxykyseliny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 310.
  2. a b KOREANKOSMETIKA. Proč by AHA nebo BHA kyselina měla být v každé beauty rutině [online]. koreankosmetika.cz, 2021-03-18, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po česky)
  3. DR.MAX, Redakcia BeautyClub. Poznáte AHA/BHA kyseliny? Zbavia vás vyrážok a vrások! [online]. Lekáreň Dr. Max, [cit. 2022-10-27]. Dostupné online. (po anglicky)
  4. AHA, BHA A PHA KYSELINY: čo sú to kyseliny a ako si správne vybrať [online]. [Cit. 2022-10-27]. Dostupné online.
  5. a b diazíny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 187.
  6. a b Handbook of Chemistry and Physics, CRC press, 58th edition page D150-151 (1977)
  7. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Beta hydroxy acid na anglickej Wikipédii.