Ketokyselina

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Pyruvát (hore), acetoacetát (v strede) and kyselina levulínová (dole)

Ketokyselinyorganické zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu a ketónovú skupinu.[1] α-Ketokyseliny sú obzvlášť dôležité, pretože sa v biochémii objavujú v rôznych metabolických cykloch.[2][3] Ketokyseliny sa niekedy nazývajú i oxokyseliny, prípadne sa spolu s aldehydokyselinami označujú ako oxokyseliny (teda kyseliny obsahujúce oxoskupinu).[4] Tento názov by však nemal byť zamieňaný s anorganickými kyselinami s rovnakým názvom.

Klasifikácia[upraviť | upraviť zdroj]

Ketokyseliny rozdeľujeme podľa vzájomnej polohy ketoskupiny a karboxylovej skupiny. Bežné druhy sú:

Biochemický význam[upraviť | upraviť zdroj]

Ketokyseliny sa nachádzajú v mnohých anabolických dráhach v metabolizme vo všetkých organizmoch. U rôznych rastlín, ako napríklad bolehlav škvrnitý alebo rastlín z čeľade krčiažnikovité, sa kyselina 5-oxooktánová mení pomocou enzýmových i neenzýmových reakcií na cyklické alkaloidy na báze koniínu.[7]

Pri nedostatku cukrov ako zdroja energie sú organizmy schopné využiť uložené lipidy a proteíny ako zdroj energie. Glukogénne aminokyseliny sú premieňané na glukózu, ketogénne aminokyseliny sú deamináciou premieňané na α-ketokyseliny a ketolátky. Ketokyseliny vznikajú i počas beta-oxidácie lipidov.

α-Ketokysliny sú využívané primárne ako zdroj energie pre bunky pečene, rovnako sa využívajú v syntéze mastných kyselín.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. KLINGLER, Franz Dietrich; EBERTZ, Wolfgang. Oxocarboxylic Acids. [s.l.] : John Wiley & Sons, Ltd, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a18_313. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a18_313 (po anglicky)
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. α-Oxocarboxylic Acids. Journal of Chemical Education, October 2010, s. 1079–1084. DOI10.1021/ed1003096.
  4. Hydroxykyseliny a oxokyseliny [online]. [Cit. 2022-04-29]. Dostupné online.
  5. The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling. Biochemical Society Transactions, 1 June 2003, s. 510–515. DOI10.1042/bst0310510.
  6. α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis. Chemical Reviews, 16 April 2019. DOI10.1021/acs.chemrev.8b00782.
  7. LEETE, E.; OLSON, J. O.. 5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, 1970-01-01, s. 1651–1652. Dostupné online. ISSN 0577-6171. DOI10.1039/C29700001651. (po anglicky)

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Keto acid na anglickej Wikipédii.