Alfa a beta uhlík

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
(Presmerované z Alfa uhlík)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Alfa a beta uhlíky vo vzorci benzylacetónu. Alfa uhlík je hneď vedľa ketónovej funkčnej skupiny. Benzylacetón má päť α-vodíkov (dva vľavo a tri vpravo od ketónovej skupiny) a dva β-vodíky.

Alfa uhlík (, α-uhlík) označuje u organických molekúl uhlík, ktorý je naviazaný priamo na funkčnú skupinu, napríklad karbonyl. Druhý uhlík sa nazýva beta uhlík (, β-uhlík).[1] Podobným spôsobom sú pomenované ďalšie uhlíky s použitím gréckych písmen. Týmto názvoslovím je možné pomenovať i vodíkové atómy, ktoré sú naviazané na uhlíkové atómy. Vodíkový atóm naviazaný na alfa uhlík je alfa vodík, vodíkový atóm naviazaný na beta uhlík je beta vodík a tak ďalej.

Toto názvoslovie neodpovedá štandardnému názvosloviu IUPAC, ktoré namiesto toho odporúča číselné označenie namiesto gréckych písmen, ale i napriek tomu je stále veľmi populárne, pretože ho možno použiť na určenie relatívnej pozície atómov uhlíka/vodíka voči ostatným funkčným skupinám.

Pri organických molekulách s viacerými funkčnými skupinami však vznikajú komplikácie. Všeobecne sa za referenčnú funkčnú skupinu považuje tá skupina, podľa ktorej je molekula (alebo druh molekúl) pomenovaná. Príkladom môžu byť nitrostyrén a fenetylamín, ktoré sú si štruktúrne veľmi podobné - nitrostyrén sa dokonca dá zredukovať priamo na fenetylamín. Alfa uhlík nitrostyrénu je však vedľa fenylovej skupiny, zatiaľ čo u fenetylamínu sa ten istý uhlík označuje ako beta uhlík, pretože u fenetylamínu (ako amínu a nie ako styrénu) sú atómy označené z opačného konca molekuly.[2]

Príklady[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina butyrová s označnými alfa, beta a gama uhlíkmi.

Aminokyseliny a proteíny[upraviť | upraviť zdroj]

Označenie alfa uhlík alebo α-uhlík sa bežne využíva u proteínogénnych aminokyselín a proteínov. α-Uhlík je kostrový uhlík medzi karbonylovou skupinou a amino skupinou. Nasledovaním kostry peptidu či proteínu vzniká sekvencia –[N—Cα—C(O)]n– (od N-konca po C-koniec). Na α-uhlík sú u rôznych aminokyselín naviazané rôzne substituenty. Tieto skupiny, ktoré smerujú od kostry na každom α-uhlíku, sú zodpovedné za rôznorodosť aminokyselín a za stereogénne vlastnosti všetkých aminokyselín (okrem glycínu). Na základe toho je α-uhlík stereocentrom pre každú aminokyselinu (opäť okrem glycínu). Glycín takisto nemá β-uhlík, na rozdiel od všetkých ostatných aminokyselín.

α-Uhlík je veľmi dôležitý pri skladaní proteínov. Pri popise proteínov, ktoré vznikajú ako reťazec aminokyselín, sa poloha každej aminokyseliny aproximuje ako poloha jej α-uhlíka. Všeobecne sú α-uhlíky dvoch po sebe nasledujúcich aminokyselín v proteíne vzdialené asi 3,8 angströmov (380 pikometrov).

Eliminácia[upraviť | upraviť zdroj]

Eliminačné reakcie sa dajú označiť podľa relatívnej vzdialenosti atómov, medzi ktorými vzniká dvojitá väzba.

Prítomnosť β-vodíka je nutná na to, aby mohla prebehnúť väčšina eliminačných reakcií. Počas eliminácie sa odštiepi βvodík a odstupujúca skupina z α-uhlíka, vďaka čomu medzi α- a β-uhlíkmi vzniká dvojitá väzba. Namiesto vodíka môže byť na β-uhlíku i iná odstupujúca skupina. V tomto prípade je však označenie α a β relatívne voči odstupujúcej skupine, ktorá nemusí byť nutne hlavnou funkčnou skupinou. Podľa toho, kde sú naviazané jednotlivé skupiny (zvyčajne vodík a odstupujúca skupina) a relatívnej vzdialenosti uhlíkov, na ktoré sú skupiny naviazané, sú možné i iné eliminácie, než len β-eliminácia, napríklad γ-eliminácia.

Enoly a enoláty[upraviť | upraviť zdroj]

α-Uhlík je dôležitý pre chémiu enolov a enolátov. Enoly a enoláty majú nukleofilný α-uhlík a môže sa alkylovať, napríklad v prítomnosti primárnych haloalkánov. Výnimkou sú v týchto reakciách silylhalogenidy (chloridy, bromidy a jodidy), kde je namiesto toho nukleofilom kyslík a vznikajú silylenolétery.

Referencie[upraviť | upraviť zdroj]

  1. Hackh's Chemical Dictionary, 1969, strana 95.
  2. Nomenclature [online]. . Dostupné online.

Zdroj[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Alpha and beta carbon na anglickej Wikipédii.